prolinyl-isoleucine-methylamide | 148200-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prolinyl-isoleucine-methylamide
• 英文别名: (2S)-N-[(2S,3S)-3-methyl-1-(methylamino)-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 148200-80-0
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₂
• 分子量: 241.334
• InChiKey: NMUXKJJUVNMANM-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prolinyl-isoleucine-methylamide 在 ruthenium trichloride N-甲基吗啉 、 sodium periodate 、 Dowex 2X₈ (OH- form) 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 N-(carbobenzyloxycarbonyl)-valyl-amino-(R)-benzyl-ethane-sulfonyl-prolinyl-isoleucyl-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptides containing a sulfinamide or a sulfonamide transition-state isostere

  摘要：

  A versatile synthesis of peptides incorporating the sulfonamide or sulfonamide transition-state analogue is described. Apart from the easily accessible Gly-Xxx isosteres used as haptens to elicit catalytic antibodies, other amino acids than Gly can be prepared by alpha-alkylation of the sulfonamide containing peptides. This is illustrated with the synthesis of a potential HIV-protease inhibitor 27.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86293-1
• 作为产物：
  描述：

  H-Ile-NHMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 prolinyl-isoleucine-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptides containing a sulfinamide or a sulfonamide transition-state isostere

  摘要：

  A versatile synthesis of peptides incorporating the sulfonamide or sulfonamide transition-state analogue is described. Apart from the easily accessible Gly-Xxx isosteres used as haptens to elicit catalytic antibodies, other amino acids than Gly can be prepared by alpha-alkylation of the sulfonamide containing peptides. This is illustrated with the synthesis of a potential HIV-protease inhibitor 27.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86293-1