3-(2-phenylselanylethyl)-2H-furan-5-one | 76339-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(2-phenylselanylethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 76339-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂Se
• 分子量: 267.186
• InChiKey: CYKDTBFFOPIQGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylselanylethyl)-2H-furan-5-one 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-[2-[(2R,3aS,5S,6R,8aS)-2,8a-dihydroxy-1,1,5,6-tetramethyl-4-oxo-2,3,3a,6,7,8-hexahydroazulen-5-yl]ethyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化脱氧烯丙基化全合成二萜 (+)-Randainin D 和 (+)-Barekides

  摘要：

  我们报道了二萜 randainin D 的第一个对映选择性全合成，它具有氢薁酮核心，环庚烷环上有 β-取代的丁烯内酯部分。反式-5/7环系统是通过极具挑战性的闭环复分解形成的，从而产生四取代的环庚烯酮。使用草酸甲酯作为 red/ox 标签，在 Ir-光氧化还原催化下通过新型脱氧烯丙基化安装丁烯酸内酯部分。此外，所开发的烯丙基化已成功用于(+)-barek盐的7步全合成。这项研究表明，这种脱氧烯丙基化方法是在天然产物合成中形成 Cq-C(sp 3 ) 键（Cq = 四元中心）的一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02224
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-vinylbutenolide 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62 %的产率得到3-(2-phenylselanylethyl)-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化脱氧烯丙基化全合成二萜 (+)-Randainin D 和 (+)-Barekides

  摘要：

  我们报道了二萜 randainin D 的第一个对映选择性全合成，它具有氢薁酮核心，环庚烷环上有 β-取代的丁烯内酯部分。反式-5/7环系统是通过极具挑战性的闭环复分解形成的，从而产生四取代的环庚烯酮。使用草酸甲酯作为 red/ox 标签，在 Ir-光氧化还原催化下通过新型脱氧烯丙基化安装丁烯酸内酯部分。此外，所开发的烯丙基化已成功用于(+)-barek盐的7步全合成。这项研究表明，这种脱氧烯丙基化方法是在天然产物合成中形成 Cq-C(sp 3 ) 键（Cq = 四元中心）的一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02224

文献信息

• Facile and Highly Efficient Conjugate Addition of Benzeneselenol to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masaaki Miyashita、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1055/s-1980-29167

  日期：——
• MIYASHITA MASAAKI; YOSHIKOSHI OKIRA, SYNTHESIS, 1980, NO 8, 664-666
  作者：MIYASHITA MASAAKI、 YOSHIKOSHI OKIRA

  DOI：——

  日期：——