2-vinylbutenolide | 54145-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-vinylbutenolide
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 4-ethenyl-；3-ethenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 54145-07-2
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: FBDJKCAXZHOMPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylbutenolide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到4-oxiran-2-ylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  New Bicyclic Conjugates of Three- and Five-Membered Heterocycles with 5-Alkoxyfuran-2(5H)-ones (4-Alkoxy-Δ2-butenolides)

  摘要：

  标题分子是通过 1,3-偶极环加成以及通过钯催化的 4-溴呋喃-2(5H)-酮与杂环锡烷的交叉偶联而构建的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4157
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthio-4-vinyl-γ-butyrolactone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-vinylbutenolide
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基-2(5H)-呋喃酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑乙烯基‑2(5H)‑呋喃酮的合成方法，包括以下步骤：(1)取金属钠加入甲醇中，向甲醇中滴加苯硫酚，然后继续加入α‑溴‑γ‑丁内酯，反应得到α‑苯硫基‑γ‑丁内酯；(2)取α‑苯硫基‑γ‑丁内酯和间氯过氧苯甲酸，0℃进行反应，再向加入三氟乙酸酐继续反应得到α‑苯硫基‑γ‑丁烯内酯；(3)取α‑苯硫基‑γ‑丁烯内酯、乙烯基溴化镁和溴化亚铜二甲硫醚，‑78℃反应得到3‑苯硫基‑4‑乙烯基‑γ‑丁内酯；(4)取3‑苯硫基‑4‑乙烯基‑γ‑丁内酯和间氯过氧苯甲酸，0℃进行反应，然后加入甲苯，120℃继续反应得到4‑乙烯基‑2(5H)‑呋喃酮。本发明总收率高，成本低、分离纯化简单。

  公开号：

  CN110172048A
• 作为试剂：
  描述：

  cesium 2-(((2R,3aS,5S,6R,8aS)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1,1,5,6-tetramethyl-4-oxo-8a-((triethylsilyl)oxy)decahydroazulen-5-yl)oxy)-2-oxoacetate 在 2-vinylbutenolide 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 以54 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化脱氧烯丙基化全合成二萜 (+)-Randainin D 和 (+)-Barekides

  摘要：

  我们报道了二萜 randainin D 的第一个对映选择性全合成，它具有氢薁酮核心，环庚烷环上有 β-取代的丁烯内酯部分。反式-5/7环系统是通过极具挑战性的闭环复分解形成的，从而产生四取代的环庚烯酮。使用草酸甲酯作为 red/ox 标签，在 Ir-光氧化还原催化下通过新型脱氧烯丙基化安装丁烯酸内酯部分。此外，所开发的烯丙基化已成功用于(+)-barek盐的7步全合成。这项研究表明，这种脱氧烯丙基化方法是在天然产物合成中形成 Cq-C(sp 3 ) 键（Cq = 四元中心）的一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02224

文献信息

• Chemoselective 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylide with conjugated dienes
  作者：Laura C. Blumberg、Brian Costa、Rebecca Goldstein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.042

  日期：2011.2

  pyrrolidines, versatile building blocks for our drug discovery efforts. The 1,3-dipolar cycloaddition between activated olefins and nonstabilized azomethine ylide is a known method for synthesizing pyrrolidines in a stereospecific manner. Steric and electronic effects on the chemoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition between azomethine ylide and α,β,γ,δ-unsaturated carboxylates have been explored.

  描述了合成各种3-羧基-4-乙烯基吡咯烷酮的方法，这是我们药物开发工作的多功能构建基块。活化的烯烃和不稳定的偶氮甲碱内酯之间的1，3-偶极环加成是一种以立体有择的方式合成吡咯烷的已知方法。已探索了对偶氮甲内酯和α，β，γ，δ-不饱和羧酸酯之间的1,3-偶极环加成反应的化学选择性的立体效应和电子效应。
• Vinyl Nosylates: An Ideal Partner for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Nicolas P. Cheval、Anna Dikova、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201300127

  日期：2013.7.1

  In a hurry to leave! Nosylates act as an excellent leaving group in various palladium‐catalyzed cross‐couplings, such as Suzuki, Stille, Heck, and Sonogashira reactions (see scheme). Crystalline, stable, and cheap vinyl and aryl nosylates proved better than classical halides and triflates, consistently giving higher yields of coupling products. Their usefulness in CC bond formation was also demonstrated

  赶紧离开！在各种钯催化的交叉偶联反应中，如Suzuki，Stille，Heck和Sonogashira反应（参见方案），Nosylates都是极好的离去基团。结晶，稳定且便宜的乙烯基和芳基壬酸酯被证明比传统的卤化物和三氟甲磺酸酯更好，始终提供更高的偶联产物收率。它们的有用性用C  C键的形成也是由生物碱dubamine的快速合成证明。
• Possible interaction of thiol groups of proteins with antimutagens containing a conjugated carbonyl structure.
  作者：Keiji ISHIBASHI、Wataru TAKAHASHI、Hisashi TAKEI、Katsumi KAKINUMA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.1045

  日期：——

  Further support to the hypothesis that antimutagenic activities of α, β-unsaturated carbonyl compounds against UV-induced mutagenesis of E. coli may be due to an interaction with thiol groups were obtained by an experiment with the supplement of glatathione to the assay medium. Antimutagenic activity against MNNG induced mutation was also observed.

  进一步的支持证据表明，α, β-不饱和羰基化合物对紫外线诱导的大肠杆菌突变的抗突变活性可能与巯基的相互作用有关，这一发现是通过在实验介质中添加谷胱甘肽进行的实验获得的。对于MNNG诱导的突变也观察到了抗突变活性。
• Short Enantioselective Total Syntheses of <i>trans</i>-Clerodane Diterpenoids: Convergent Fragment Coupling Using a <i>trans</i>-Decalin Tertiary Radical Generated from a Tertiary Alcohol Precursor
  作者：Yuriy Slutskyy、Christopher R. Jamison、Gregory L. Lackner、Daniel S. Müller、André P. Dieskau、Nicholas L. Untiedt、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00697

  日期：2016.8.19

  strategy for the enantioselective total synthesis of trans-clerodane diterpenoids is described. The key bond construction is accomplished by 1,6-addition of a trans-decalin tertiary radical with 4-vinylfuran-2-one. The tertiary radical is optimally generated from the hemioxalate salt of the corresponding tertiary alcohol upon activation by visible light and an Ir(III) photoredox catalyst. The enantioselective

  描述了反式-环戊烷二萜类化合物的对映选择性全合成的收敛性片段偶联策略的发展。关键键的构建是通过反式-十氢化萘叔自由基与4-乙烯基呋喃-2-酮的1,6-加成完成的。通过可见光和Ir（III）光氧化还原催化剂活化后，叔自由基可以从相应叔醇的半草酸盐最佳生成。从3-甲基-2-环己烯酮分七个步骤完成了此处报道的反式-环戊烷二萜类化合物1的对映选择性全合成。本报告中描述的综合策略允许许多反式-对-环戊烷二萜类化合物，通过10个步骤或更少的合成序列以对映选择性的方式合成。这项研究说明了有机合成中的一种强有力的策略，其中结构复杂的目标结构在四级碳立体中心与相当复杂的片段断开连接，这些片段通过将亲核叔基团共轭添加到含有电子的片段中而在合成途径中结合在一起-不足的CC双键。
• Non-stabilized azomethine ylides in [3 + 2] cycloadditions. Pyrrolidinylfuranones from (5S )-5-menthyloxy-4-vinylfuran-2(5H )-one
  作者：Kai Gerlach、H. M. R. Hoffmann、R. Wartchow

  DOI：10.1039/a803693d

  日期：——

  Upon sonication with lithium fluoride in acetonitrile N-benzyl-N-methoxymethyl(trimethylsilylmethyl)amines 9a–c undergo chemoselective 1,3-dipolar cycloaddition with 4-vinylfuranones 2 and 6 to afford pyrrolidinylfuranones 10, 11a–c and 12a–c. The stereochemistry is assigned by X-ray analyses and proton NMR data comparison of related oxiranylfuranone 13.

  用氟化锂在乙腈中超声 N-苄基-N-甲氧基甲基（三甲基硅甲基）胺 9a-c 与 4-乙烯基呋喃酮 2 和 6 发生化学选择性 1,3-二极环加成反应，得到吡咯烷基呋喃酮 10、11a-c 和 12a-c。通过 X 射线分析和与相关的环氧丙烷基呋喃酮 13 的质子核磁共振数据比较，确定了其立体化学性质。

表征谱图