2-methyl-3-pyrrolidin-1-ylcyclohex-2-en-1-one | 53940-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-pyrrolidin-1-ylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1-pyrrolidinyl)-2-methyl-2-cyclohexenone；2-methyl-3-pyrrolidin-1-yl-cyclohex-2-enone；2-Methyl-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 53940-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: ZGHGOZAOFQCUOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-pyrrolidin-1-ylcyclohex-2-en-1-one 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到2-Methyl-3-pyrrolidin-1-yl-phenol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofm-Aminophenols by Mercury(II) Acetate Oxidation of 3-Amino-2-cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29841
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 四氢吡咯 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-3-pyrrolidin-1-ylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学计量的钯（II）盐促进的烯胺的芳香化：一种合成芳香胺的新方法。

  摘要：

  当用化学计量的钯盐[PdCl2-（MeCN）2]在乙腈中处理时，由环己酮，环己烷-1,3-二酮或四氢萘酮制得的烯胺（1a-r）在一个锅中生成芳胺（2a-r）。在三乙胺存在下，在室温或高温下，在某些情况下持续5分钟至2小时。氯化钯对烯胺的β-碳的最初亲电攻击导致了sigma-钯物种（8）引发了一系列的反应（-> 9-> 10-> 11-> 12）进行芳构化得到高产率的2a-r。已经通过诱捕实验证明了这种sigma-钯物种的干预。基于这种反应机理，我们开发了另一种新方法，能够转化具有6-en-2-one骨架的无环化合物（16、23，

  DOI：

  10.1021/jo001331x

文献信息

• Nucleophilic behaviour of enamines derived from 2-methyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one 1,1-dioxide
  作者：Silvana Fatutta、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1039/p19830002735

  日期：——

  The reactivity of the title compounds towards some electrophiles is investigated. An interesting ring-enlargement product is isolated in the reaction of 3-pyrrolidin-1-yl-5,6-dihydro-4H-thiopyran 1,1-dioxide with methanesulphonyl chloride.

  研究了标题化合物对某些亲电子试剂的反应性。在3-吡咯烷基-1-基-5,6-二氢-4 H-硫代吡喃1,1-二氧化物与甲磺酰氯的反应中分离出有趣的环扩大产物。
• Addition reactions of cyclic s-trans-enaminones with Grignard reagents.
  作者：Thomas T. Shawe、Darren B. Hansen、Kelly Ann Peet、Anthony S. Prokopowicz、Patrice M. Robinson、Annatina Cannon、Kathleen E. Dougherty、Andrew A. Ross、Linda M. Landino

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01133-7

  日期：1997.2

  Addition of Grignard reagents to s-trans-enaminones derived from 1,3-cycloalkanediones are described. In dichloromethane, addition of phenylmagnesium bromide gave 3-phenyl substituted cycloalkenones. Alkylmagnesium halides underwent multiple addition reactions, giving mixtures of the 3-alkylcycloalkenones and 1,3-dialkyl-3-(dialkylamino)cyclohexenes. In tetrahydrofuran, only the 3-alkylcycloalkenone

  描述了将格氏试剂添加到衍生自1，3-环烷二酮的s-反式-烯胺酮上。在二氯甲烷中，加入苯基溴化镁得到3-苯基取代的环烯酮。烷基卤化镁经历多次加成反应，得到3-烷基环烯酮和1，3-二烷基-3-（二烷基氨基）环己烯的混合物。在四氢呋喃中，仅获得3-烷基环烯酮。
• New chemistry of cyclic, s-trans-enaminones: Addition of grignard reagents to enaminones derived from 2-methylcyclohexane-1,3-dione
  作者：Thomas T. Shawe、Linda M. Landino、Andrew A. Ross、Anthony S. Prokopowicz、Patrice M. Robinson、Annatina Cannon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00725-3

  日期：1996.5

  Grignard reagents add to cyclic s-trans enaminones to give the cycloalkenone after aqueous hydrolysis. In some cases a competitive double addition takes place. These reactions have been found to be solvent- and reagent-selective.

  格氏试剂加到环状s-反式烯胺上，在水解后得到环烯酮。在某些情况下，会发生竞争性的双重加法。已经发现这些反应是溶剂和试剂选择性的。
• IIDA, HIDEO;YUASA, YOSHIFUMI;KIBAYASHI, CHIHIRO, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 6, 471-472
  作者：IIDA, HIDEO、YUASA, YOSHIFUMI、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• FATUTTA, S.;PITACCO, G.;VALENTIN, E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2735-2738
  作者：FATUTTA, S.、PITACCO, G.、VALENTIN, E.

  DOI：——

  日期：——