4-乙基-1H-苯并咪唑-5-胺 | 177843-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-乙基-1H-苯并咪唑-5-胺
• 英文名称: 4-ethyl-5-aminobenzimidazole
• 英文别名: 5-amino-4-ethylbenzimidazole；4-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-amine；4-ethyl-1H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 177843-32-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• mdl: MFCD18807369
• 分子量: 161.206
• InChiKey: PCMHJJOKHSAPFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-2-(甲硫基)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯 、 4-乙基-1H-苯并咪唑-5-胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel method for the efficient synthesis of 2-arylamino-2-imidazolines

  摘要：

  A novel method for the efficient synthesis of 2-arylamino-2-imidazolines is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01102-3
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并咪唑 在 乙基溴化镁 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.7 g (8.9 mmol, 52%)的产率得到4-乙基-1H-苯并咪唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives

  摘要：

  这项发明提供具有以下结构的化合物：其中R1、R2、R3和R9中的每个都是独立的H；直链或支链、取代或未取代的C1-C7烷基、C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；酰基、苯基、取代苯基或杂环烷基；其中每个虚线代表如本文所述的单键或双键；其中R4、R5和R6中的每个都是独立的H、F、Cl、Br、I；直链或支链、取代或未取代的C1-C7烷基、C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；苯基、取代苯基、杂环烷基、—OH、—OR7、—CN、—COR7、—CO2R7、—CON (R7)2、—OCOR7、—SR7、—N(R7)2—NR7COR7、—(CH2)nOR7、—(CH2)n(R7)2、—(CH2)nNR7COR7，其中n是1到4的整数；以及R7和R8中的每个都是独立的H；直链或支链、取代或未取代的C1-C7烷基、C2-C7烯基或炔基；苯基或取代苯基。这些化合物对人类α2受体克隆具有选择性，并可用作镇痛、镇静或麻醉剂。

  公开号：

  US06316637B1

文献信息

• Benzimidazole derivatives
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06316637B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  This invention provides compounds having the structure: wherein each of R1, R2, R3 and R9 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C1-C7 alkyl, C2-C7 alkenyl or alkynyl; C3-C7 cycloalkyl or cycloalkenyl; acyl, phenyl, substituted phenyl, or heteroaryl; wherein each dashed line represents a single or a double bond as described herein; wherein each of R4, R5 and R6 is independently H, F, Cl, Br, I; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C1-C7 alkyl, C2-C7 alkenyl or alkynyl; C3-C7 cycloalkyl or cycloalkenyl; phenyl, substituted phenyl, heteroaryl, —OH, —OR7, —CN, —COR7, —CO2R7, —CON (R7)2,—OCOR7, —SR7,—N(R7)2—NR7COR7, —(CH2)nOR7, —(CH2)n(R7)2, —(CH2)nNR7COR7, wherein n is an integer from 1 to 4; and wherein each of R7 and R8 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C1-C7 alkyl, C2-C7 alkenyl or alkynyl; phenyl or substituted phenyl. These compounds are selective for cloned human alpha 2 receptors and are useful as analgesic, sedative or anaesthetic agents.

  这项发明提供具有以下结构的化合物：其中R1、R2、R3和R9中的每个都是独立的H；直链或支链、取代或未取代的C1-C7烷基、C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；酰基、苯基、取代苯基或杂环烷基；其中每个虚线代表如本文所述的单键或双键；其中R4、R5和R6中的每个都是独立的H、F、Cl、Br、I；直链或支链、取代或未取代的C1-C7烷基、C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；苯基、取代苯基、杂环烷基、—OH、—OR7、—CN、—COR7、—CO2R7、—CON (R7)2、—OCOR7、—SR7、—N(R7)2—NR7COR7、—(CH2)nOR7、—(CH2)n(R7)2、—(CH2)nNR7COR7，其中n是1到4的整数；以及R7和R8中的每个都是独立的H；直链或支链、取代或未取代的C1-C7烷基、C2-C7烯基或炔基；苯基或取代苯基。这些化合物对人类α2受体克隆具有选择性，并可用作镇痛、镇静或麻醉剂。
• Novel benzimidazole derivatives
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US20030181730A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention provides compounds having the structure: 1 wherein each of R 1 , R 2 , R 3 and R 9 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C 1 -C 7 alkyl, C 2 -C 7 alkenyl or alkynyl; C 3 -C 7 cycloalkyl or cycloalkenyl; acyl, phenyl, substituted phenyl, or heteroaryl; wherein each dashed line represents a single bond or a double bond with the proviso that if R 1 is present, R 3 is absent and there is a double bond between N at position 3 and C at position 2 and a single bond between C at position 2 and N at position 1 and if R 3 is present, R 1 is absent and there is a double bond between N at position 1 and C at position 2 and a single bond between C at position 2 and N at position 3; wherein each of R 4 , R 5 and R 6 is independently H, F, Cl, Br, I; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C 1 -C 7 alkyl, C 2 -C 7 alkenyl or alkynyl; C 3 -C 7 cycloalkyl or cycloalkenyl; phenyl, substituted phenyl, heteroaryl, —OH, —OR 7 , —CN, —COR 7 , —CO 2 R 7 , —CON(R 7 ) 2 , —OCOR 7 , —SR 7 , —N(R 7 ) 2 , —NR 7 COR 7 , —(CH 2 ) n OR 7 , —(CH 2 ) n N(R 7 ) 2 , —(CH 2 ) n NR 7 COR 7 , wherein n is an integer from 1 to 4; and wherein each of R 7 and R 8 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C 1 -C 7 alkyl, C 2 -C 7 alkenyl or alkynyl; phenyl or substituted phenyl. These compounds are selective for cloned human alpha 2 receptors and are useful as analgesic, sedative or anaesthetic agents.

  本发明提供具有结构的化合物：1其中R1，R2，R3和R9中的每一个都是独立的H; 直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基; C3-C7环烷基或环烯基; 酰基，苯基，取代苯基或杂环基; 其中每个虚线代表单键或双键，前提是如果R1存在，则R3不存在，并且在位置3处的N和位置2处的C之间有双键，在位置2处的C和位置1处的N之间有单键，如果R3存在，则R1不存在，并且在位置1处的N和位置2处的C之间有双键，在位置2处的C和位置3处的N之间有单键; 其中R4，R5和R6中的每一个都是独立的H，F，Cl，Br，I; 直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基; C3-C7环烷基或环烯基; 苯基，取代苯基，杂环基，—OH，—OR7，—CN，—COR7，—CO2R7，—CON(R7)2，—OCOR7，—SR7，—N(R7)2，—NR7COR7，—(CH2)nOR7，—(CH2)nN(R7)2，—(CH2)nNR7COR7，其中n是1到4的整数; 其中R7和R8中的每一个都是独立的H; 直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基; 苯基或取代苯基。 这些化合物对克隆的人类α2受体具有选择性，并可用作镇痛，镇静或麻醉剂。
• PROCESS FOR MAKING 2-AMINO-2-IMIDAZOLINE, GUANIDINE, AND 2-AMINO-3,4,5,6-TETRAHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0944603B1

  公开（公告）日：2003-02-19
• NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0775134A1

  公开（公告）日：1997-05-28
• EP0775134A4
  申请人：——

  公开号：EP0775134A4

  公开（公告）日：1997-08-13