(2R)-{(3S)-[bis(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-cyanomethylene-2-oxopiperidine-1-yl}-3-tert-butyldisulfanylpropionic acid methyl ester | 902468-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R)-{(3S)-[bis(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-cyanomethylene-2-oxopiperidine-1-yl}-3-tert-butyldisulfanylpropionic acid methyl ester
• CAS: 902468-43-3
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₇S₂
• 分子量: 557.733
• InChiKey: FHGFOXGLYNYGBJ-JAEPCABDSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  126.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-{(3S)-[bis(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-cyanomethylene-2-oxopiperidine-1-yl}-3-tert-butyldisulfanylpropionic acid methyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(2R)-[(3S)-amino-5-cyanomethylene-2-oxopiperidine-1-yl]-3-tert-butyldisulfanylpropionic acid methyl ester hydrotrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  酰基蛋白硫酯酶1（APT1）抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  脂质修饰的蛋白质在重要的生物学过程中起着决定性作用，例如信号转导，细胞骨架的组织和囊泡转运。这些蛋白质的脂化对于正确的生物学功能是必不可少的。在脂质修饰中，烯丙基化和肉豆蔻酰基化是众所周知的。但是，棕榈酰化的机制仍在研究中。最近，纯化了一种可能在H-Ras和G蛋白α亚基的棕榈酰化循环中起调节作用的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）酶。受这项工作的启发，设计，合成了多种APT1抑制剂，并对其进行了生物学评估，从而产生了高活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501128
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-4-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.08h， 生成 (2R)-{(3S)-[bis(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-cyanomethylene-2-oxopiperidine-1-yl}-3-tert-butyldisulfanylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基蛋白硫酯酶1（APT1）抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  脂质修饰的蛋白质在重要的生物学过程中起着决定性作用，例如信号转导，细胞骨架的组织和囊泡转运。这些蛋白质的脂化对于正确的生物学功能是必不可少的。在脂质修饰中，烯丙基化和肉豆蔻酰基化是众所周知的。但是，棕榈酰化的机制仍在研究中。最近，纯化了一种可能在H-Ras和G蛋白α亚基的棕榈酰化循环中起调节作用的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）酶。受这项工作的启发，设计，合成了多种APT1抑制剂，并对其进行了生物学评估，从而产生了高活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501128