(+/-)-methyl 9-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-16-methyl-11α-<(triethylsilyl)oxy>-16-<(trimethylsilyl)oxy>prosta-3(E),8,13(E)-trien-5-yn-1-oate | 105430-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 9-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-16-methyl-11α-<(triethylsilyl)oxy>-16-<(trimethylsilyl)oxy>prosta-3(E),8,13(E)-trien-5-yn-1-oate
• CAS: 105430-90-8；105456-05-1；112137-96-9
• 化学式: C₃₇H₆₈O₅Si₃
• 分子量: 677.2
• InChiKey: YSQFMXXWRPACJB-GDMPQGGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.93
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 9-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-16-methyl-11α-<(triethylsilyl)oxy>-16-<(trimethylsilyl)oxy>prosta-3(E),8,13(E)-trien-5-yn-1-oate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以71%的产率得到methyl (E)-7-((1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)hept-3-en-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的合成和胃肠道药理作用。

  摘要：

  描述了米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的立体定向合成以及胃的抗分泌和腹泻活性。合成中的关键中间体是通过相应的环戊烯酮上的铜/烯醇盐捕获程序获得的α链截短的乙炔。乙炔与4-碘-3（E）-丁烯酸甲酯的钯催化偶联提供了共轭烯炔。尽管用Lindlar催化剂对烯炔进行选择性加氢反应失败，但使用P-2镍作为催化剂仍可得到所需的3E，5Z二烯。在抑制狗胃酸分泌以及在大鼠产生腹泻方面，二烯的效力比米索前列醇高约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00384a032
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 zinc(II) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-methyl 9-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-16-methyl-11α-<(triethylsilyl)oxy>-16-<(trimethylsilyl)oxy>prosta-3(E),8,13(E)-trien-5-yn-1-oate
  参考文献：
  名称：

  米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的合成和胃肠道药理作用。

  摘要：

  描述了米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的立体定向合成以及胃的抗分泌和腹泻活性。合成中的关键中间体是通过相应的环戊烯酮上的铜/烯醇盐捕获程序获得的α链截短的乙炔。乙炔与4-碘-3（E）-丁烯酸甲酯的钯催化偶联提供了共轭烯炔。尽管用Lindlar催化剂对烯炔进行选择性加氢反应失败，但使用P-2镍作为催化剂仍可得到所需的3E，5Z二烯。在抑制狗胃酸分泌以及在大鼠产生腹泻方面，二烯的效力比米索前列醇高约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00384a032