((2S,3aS,8aR)-6-methoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3-aza-cyclopenta[a]inden-2-yl)methanol | 612066-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ((2S,3aS,8aR)-6-methoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3-aza-cyclopenta[a]inden-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3aR,8bS)-6-methoxy-1,2,3,3a,4,8b-hexahydroindeno[1,2-b]pyrrol-2-yl]methanol
• CAS: 612066-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SOMCEMMZNAIZKN-NRUUGDAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3aS,8aR)-6-methoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3-aza-cyclopenta[a]inden-2-yl)methanol 在 sodium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 commercial bleach 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 Ac-L-TcaP-L-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3₁₀-Helix-Inducing Constrained Analogues of l-Proline

  摘要：

  A bicyclic indolizidinone carboxylic acid and a tricyclic constrained analogue Of L-proline were synthesized and evaluated for their ability to induce helix formation as L-Ala tetrapeptides. Variable-temperature NMR, DMSO titration, CD spectra, and X-ray structure analyses, in conjunction with molecular modeling, confirmed the existence of 3(10)-helical motifs with di- and tetrapeptides Of L-Ala.

  DOI：

  10.1021/jo0401422
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-methoxycarbonyl-L-pyroglutamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 三氯化铝 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ((2S,3aS,8aR)-6-methoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3-aza-cyclopenta[a]inden-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Hanessian, Stephen; Papeo, Gianluca; Angiolini, Mauro, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7204 - 7218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hanessian, Stephen; Papeo, Gianluca; Angiolini, Mauro, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7204 - 7218
  作者：Hanessian, Stephen、Papeo, Gianluca、Angiolini, Mauro、Fettis, Kamal、Beretta, Marco、Munro, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3₁₀-Helix-Inducing Constrained Analogues of <scp>l</scp>-Proline
  作者：Stephen Hanessian、Gianluca Papeo、Kamal Fettis、Eric Therrien、Minh Tan Phan Viet

  DOI：10.1021/jo0401422

  日期：2004.7.1

  A bicyclic indolizidinone carboxylic acid and a tricyclic constrained analogue Of L-proline were synthesized and evaluated for their ability to induce helix formation as L-Ala tetrapeptides. Variable-temperature NMR, DMSO titration, CD spectra, and X-ray structure analyses, in conjunction with molecular modeling, confirmed the existence of 3(10)-helical motifs with di- and tetrapeptides Of L-Ala.