6^II,6^III,6^V,6^VI,6^VII-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-2^I,2^II,2^III,2^IV,2^V,2^VI,2^VII,3^I,3^II,3^III,3^IV,3^V,3^VI,3^VII-tetradeca-O-methyl-β-cyclodextrin | 1372767-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^II,6^III,6^V,6^VI,6^VII-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-2^I,2^II,2^III,2^IV,2^V,2^VI,2^VII,3^I,3^II,3^III,3^IV,3^V,3^VI,3^VII-tetradeca-O-methyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: 6(B),6(C),6(D),6(E),6(F)-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-2(A),2(B),2(C),2(D),2(E),2(F),2(G),3(A),3(B),3(C),3(D),3(E),3(F),3(G)-tetradeca-O-methyl-β-cyclodextrin；[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-10,15,25,30,35-pentakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-20-(hydroxymethyl)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methanol
• CAS: 1372767-82-2
• 化学式: C₈₆H₁₆₈O₃₅Si₅
• 分子量: 1902.69
• InChiKey: MKEAMHHRMNOKQV-YCBNZTOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  126
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6^II,6^III,6^V,6^VI,6^VII-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-2^I,2^II,2^III,2^IV,2^V,2^VI,2^VII,3^I,3^II,3^III,3^IV,3^V,3^VI,3^VII-tetradeca-O-methyl-β-cyclodextrin 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到6I,6IV-di-O-methanesulfonyl-6II,6III,6V,6VI,6VII-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-2I,2II,2III,2IV,2V,2VI,2VII, 3I,3II,3III,3IV,3V,3VI,3VII-tetradeca-O-methyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Per-2,3-O-烷基化β-环糊精双链体与二硫键连接

  摘要：

  摘要 Per-2,3-di-O-methyl- 和 per-2,3-di-O-allyl-β-cyclodextrin 双链体由它们的主要面之间的两个二硫键保持。全甲基化显着增加了环糊精双链体在从水到氯化烃的各种溶剂中的溶解度。Per-2,3-di-O-甲基化双链体能够与水溶液中的有机分子形成包合物，但与类似的非烷基化β-环糊精双链体相比，稳定性常数低4-5个数量级。

  DOI：

  10.1080/10610278.2016.1164860
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-methyl)cyclomaltoheptaose 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到6^II,6^III,6^V,6^VI,6^VII-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-2^I,2^II,2^III,2^IV,2^V,2^VI,2^VII,3^I,3^II,3^III,3^IV,3^V,3^VI,3^VII-tetradeca-O-methyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Per-2,3-O-烷基化β-环糊精双链体与二硫键连接

  摘要：

  摘要 Per-2,3-di-O-methyl- 和 per-2,3-di-O-allyl-β-cyclodextrin 双链体由它们的主要面之间的两个二硫键保持。全甲基化显着增加了环糊精双链体在从水到氯化烃的各种溶剂中的溶解度。Per-2,3-di-O-甲基化双链体能够与水溶液中的有机分子形成包合物，但与类似的非烷基化β-环糊精双链体相比，稳定性常数低4-5个数量级。

  DOI：

  10.1080/10610278.2016.1164860

文献信息

• Cyanoethylation of cyclodextrin derivatives
  作者：Ramprasad Ghosh、Moulimala Bhowmick、Ping Zhang、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1139/cjc-2015-0379

  日期：2016.4

  The synthesis of novel cyanoethylated cyclodextrin derivatives from previously prepared intermediates is described. It was found the alcohols at the primary face of cyclodextrins readily react to add to acrylonitrile, but similar additions from hydroxyl groups of the secondary face appear to be more difficult. The obtained cyanides could be reduced to form the corresponding amines.

  描述了从先前制备的中间体合成新型氰乙基化环糊精衍生物。发现在环糊精的主面上的醇很容易反应添加到丙烯腈中，但从第二面上的羟基进行类似的添加似乎更困难。得到的氰化物可以还原形成相应的胺。
• Diisobutylaluminum Hydride Mediated Regioselective O Desilylations: Access to Multisubstituted Cyclodextrins
  作者：Ramprasad Ghosh、Ping Zhang、Aixia Wang、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1002/anie.201105737

  日期：2012.2.13

  A face off: Diisobutylaluminum hydride (DIBAL‐H) has been found to be an effective O‐desilylating reagent at the primary face of cyclodextrins. This methodology shows high chemo‐ and regioselectivity and provides an effective route to orthogonally protected, multisubstituted cyclodextrin derivatives.

  值得商off的是：发现二异丁基氢化铝（DIBAL-H）在环糊精的主要表面上是一种有效的O-去甲硅烷基化试剂。该方法显示出高的化学和区域选择性，并为正交保护的多取代环糊精衍生物提供了一条有效途径。