heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-methyl)cyclomaltoheptaose | 123155-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-methyl)cyclomaltoheptaose
• 英文别名: 6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-Heptakis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2A,2B,2C,2D,2E,2F,2G,3A,3B,3C,3D,3E,3F,3G-tetradeca-O-methyl-|A-cyclodextrin；tert-butyl-[[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-10,15,20,25,30,35-hexakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 123155-04-4
• 化学式: C₉₈H₁₉₆O₃₅Si₇
• 分子量: 2131.21
• InChiKey: YJLSGORJJHKFEN-CUVGCOKVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.13
• 重原子数：
  140
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  323
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-methyl)cyclomaltoheptaose 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到6^II,6^III,6^V,6^VI,6^VII-penta-O-tert-butyldimethylsilyl-2^I,2^II,2^III,2^IV,2^V,2^VI,2^VII,3^I,3^II,3^III,3^IV,3^V,3^VI,3^VII-tetradeca-O-methyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Per-2,3-O-烷基化β-环糊精双链体与二硫键连接

  摘要：

  摘要 Per-2,3-di-O-methyl- 和 per-2,3-di-O-allyl-β-cyclodextrin 双链体由它们的主要面之间的两个二硫键保持。全甲基化显着增加了环糊精双链体在从水到氯化烃的各种溶剂中的溶解度。Per-2,3-di-O-甲基化双链体能够与水溶液中的有机分子形成包合物，但与类似的非烷基化β-环糊精双链体相比，稳定性常数低4-5个数量级。

  DOI：

  10.1080/10610278.2016.1164860
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(2,3-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomaltoheptaose 生成 heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-methyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tuning the Topological Landscape of DNA–Cyclodextrin Nanocomplexes by Molecular Design
  作者：Tania Neva、Ana I. Carbajo‐Gordillo、Juan M. Benito、Hugo Lana、Gema Marcelo、Carmen Ortiz Mellet、Conchita Tros de Ilarduya、Francisco Mendicuti、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/chem.202002951

  日期：2020.11.26

  Original molecular vectors that ensure broad flexibility to tune the shape and surface properties of plasmid DNA (pDNA) condensates are reported herein. The prototypic design involves a cyclodextrin (CD) platform bearing a polycationic cluster at the primary face and a doubly linked aromatic module bridging two consecutive monosaccharide units at the secondary face that behaves as a topology‐encoding

  本文报道了确保广泛的灵活性以调节质粒DNA（pDNA）缩合物的形状和表面特性的原始分子载体。原型设计涉及一个在主面上带有聚阳离子簇的环糊精（CD）平台，以及在副面上桥接两个连续单糖单元的双链芳族模块，该单元充当拓扑结构编码元素。在分子水平上的细微差异随后转化为纳米级的不同形态，包括杆，蠕虫，超环面，小球，椭球和椭球。对转染能力的体外评估显示出明显的选择性差异作为纳米复合物形态的函数。明显高的转染效率与椭圆形或球形以及pDNA链和CD双层的层状内部排列有关。计算研究支持这种超分子大厦的稳定性与DNA模板化后分子载体形成非共价二聚体的趋势直接相关。因为二聚体的稳定性取决于聚阳离子簇的质子化状态，所以共聚集体显示出pH响应性，这有助于内体逃逸并及时释放DNA，这是成功转染的关键步骤。结果为构建完全适用于优化方案的完全合成且完美单分散的非病毒基因递送系统提供了一种通用策略。计算研究支持这种超分子大
• Synthesis of 6I-amino-6I-deoxy-2I–VII,3I–VII-tetradeca-O-methyl-cyclomaltoheptaose
  作者：Tommaso Carofiglio、Matteo Cordioli、Roberto Fornasier、Laszlo Jicsinszky、Umberto Tonellato

  DOI：10.1016/j.carres.2004.03.007

  日期：2004.5

  3(I-VII)-tetradeca-O-methyl-cyclomaltoheptaose is reported. Two different routes (A and B), both starting from beta-cyclodextrin (betaCD), have been examined. Route A involved: (i) synthesis of heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-betaCD from betaCD; (ii) permethylation of the secondary hydroxyl groups with methyl iodide and sodium hydride; (iii) desilylation of the primary hydroxyls with ammonium fluoride;

  据报道制备了6（I）-氨基-6（I）-脱氧-2（I-VII），3（I-VII）-十四烷基-O-甲基-环麦芽庚糖。已经研究了两种均从β-环糊精（betaCD）开始的不同途径（A和B）。途径A涉及：（i）由betaCD合成庚基（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-betaCD；（ii）用甲基碘和氢化钠对仲羟基进行全甲基化；（iii）伯羟基与氟化铵的甲硅烷基化；（iv）每个（2,3-O-甲基）-βCD的O-6位的单甲苯基化; （5）用叠氮化物阴离子亲核取代甲苯磺酰基；（v）在甲醇/水中，在Pd / C存在下，通过水合肼催化转移氢化来还原叠氮基。路线B从已知的6（I）-单叠氮基-6（I）-单脱氧-β-CD（距离β-CD两步）开始，并且需要进行以下操作：（i）使用叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TBDMSC1）保护剩余的伯羟基；（ii）用甲基碘和氢化钠对仲羟基进行彻底的甲基化；（iii）用氟化铵除去TBDMS保
• Selective chemical modification of cyclomalto-oligosaccharides via tert-butyldimethylsilylation
  作者：Kenichi Takeo、Hisayoshi Mitoh、Kazuhiko Uemura

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80004-7

  日期：1989.4

  Abstract Selective reaction of cyclomaltoheptaose and cyclomalto-octaose with tert-butylchlorodimethylsilane in N,N-dimethylformamide in the presence of imidazole gave the heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (21) and octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (27) derivatives in yields of 70 and 67%, respectively. The twelve partially methylated regioisomers of cyclomalto-oligosaccharides, namely, hexakis(2-

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。
• Per-6-bromo-per-2,3-dimethyl-β-cyclodextrin
  作者：David Alker、Peter R. Ashton、Valerie D. Harding、Rainer Königer、J.Fraser Stoddart、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88436-6

  日期：1994.11

  An efficient synthesis of the title compound, per-6-bromo-per-2,3-dimethylβ-cyclodextrin, is described, giving access to a highly soluble cyclodextrin, which may be used for further chemical modification of β-cyclodextrin. Crystals of the target compound were grown and the solid state structure was determined by X-ray crystallography, revealing a cyclodextrin derivative whose conformation deviates

  描述了标题化合物per-6-bromo-per-2,3-二甲基β-环糊精的有效合成，从而获得了高度可溶的环糊精，该环糊精可用于β-环糊精的进一步化学修饰。生长目标化合物的晶体，并通过X射线晶体学确定固态结构，从而揭示其构象基本上偏离C 7对称性的环糊精衍生物。
• Micelles via self-assembly of amphiphilic beta-cyclodextrin block copolymers as drug carrier for cancer therapy
  作者：Xiufang Li、Hui Liu、Jianbing Li、Zhiwei Deng、Lingjun Li、Junjun Liu、Jing Yuan、Peiru Gao、Yanjing Yang、Shian Zhong

  DOI：10.1016/j.colsurfb.2019.110425

  日期：2019.11

  We developed intelligent, star-shaped amphiphilic β-cyclodextrin (β-CD) co-polymer nanocarriers to circumvent the poor drug loading and water-solubility of β-CD. The secondary hydroxyl groups of β-CD were methylated to improve solubility, and the primary hydroxyl groups were conjugated with mPEG-b-PCL-SH through disulfide linkage to amplify the hydrophobic cavity and enhance the stability of the nanocarrier

  我们开发了智能的星形两亲性β-环糊精（β-CD）共聚物纳米载体，以规避β-CD较弱的载药量和水溶性。β-CD的仲羟基被甲基化以提高溶解度，并且伯羟基通过二硫键与mPEG-b-PCL-SH共轭，从而扩大了疏水腔并增强了纳米载体的稳定性。合成了一系列分子量不同的两亲性β-CD嵌段共聚物（CCPPs），它们可以自组装成在水中测量50-70 nm的核壳纳米球。筛选了不同的CCPP载体的载药量，包封和释放效率，CCPP-2的载药量最高，为31.9％（重量）。这些纳米载体通过EPR效应积聚在肿瘤部位，并在还原性肿瘤微环境中以受控方式释放药物，过早的渗漏和副作用可忽略不计。因此，CCPP-2作为智能且高效的抗癌药物纳米载体具有巨大的潜力。