4-Fluoro-N-[(S)-2-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-5,5-bis-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-4-yl]-benzamide | 139982-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Fluoro-N-[(S)-2-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-5,5-bis-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-4-yl]-benzamide
• CAS: 139982-27-7
• 化学式: C₁₉H₁₃F₈N₃O
• 分子量: 451.319
• InChiKey: RCCMDLLGGVOAQQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluoro-N-[(S)-2-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-5,5-bis-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-4-yl]-benzamide 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-cyano-N-[(4R)-2-(4-cyanophenyl)-3-methyl-5,5-bis(trifluoromethyl)-4H-imidazol-4-yl]-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and absolute stereochemistry of 4,4-bis-(trifluoromethyl)imidazoline based ACAT inhibitors

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 1, a potent orally active ACAT inhibitor, is reported. The absolute configuration of 1 has been determined by exciton CD spectra and X-ray crystal structure analysis. (C) 1997 The DuPont Merck Pharmaceutical Company.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00081-1
• 作为产物：
  描述：

  α,α-bis(trifluoromethyl)-4,5-bis(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazole-2-methanamine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 4-Fluoro-N-[(S)-2-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-5,5-bis-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-4-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and absolute stereochemistry of 4,4-bis-(trifluoromethyl)imidazoline based ACAT inhibitors

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 1, a potent orally active ACAT inhibitor, is reported. The absolute configuration of 1 has been determined by exciton CD spectra and X-ray crystal structure analysis. (C) 1997 The DuPont Merck Pharmaceutical Company.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00081-1