{4-[(3'-iodophenyl)amino]-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-7-yl}methyl methanesulfonate | 489453-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: {4-[(3'-iodophenyl)amino]-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-7-yl}methyl methanesulfonate
• 英文别名: [4-(3-iodoanilino)-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-7-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 489453-60-3
• 化学式: C₁₈H₁₆IN₃O₅S
• 分子量: 513.313
• InChiKey: MCQPGJUBQJJCRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 {4-[(3'-iodophenyl)amino]-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-7-yl}methyl methanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-[[4-(3-Iodoanilino)-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-7-yl]methylamino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  7-取代-[1,4] 二恶烷 [2,3-g] 喹唑啉作为表皮生长因子受体激酶抑制剂

  摘要：

  为了开发 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂，7-甲氧基甲基-[1, 4] 二恶烷 [2, 3-g] 喹唑啉 (3a-b) 和 7-单-或二-烷基氨基甲基- [1, 4]制备二恶烷 [2, 3-g] 喹唑啉 (4a-i) 并评估其对 EGFR 酪氨酸激酶的抑制作用和人类肿瘤细胞系的生长抑制作用。其中，化合物 4d 和 4h 对 EGFR 酪氨酸和 A431 细胞系的效力与 PD153035 相似，但其 HCl 盐的水溶性更高。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290003
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxymethyl-7-nitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 盐酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 {4-[(3'-iodophenyl)amino]-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolin-7-yl}methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  7-取代-[1,4] 二恶烷 [2,3-g] 喹唑啉作为表皮生长因子受体激酶抑制剂

  摘要：

  为了开发 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂，7-甲氧基甲基-[1, 4] 二恶烷 [2, 3-g] 喹唑啉 (3a-b) 和 7-单-或二-烷基氨基甲基- [1, 4]制备二恶烷 [2, 3-g] 喹唑啉 (4a-i) 并评估其对 EGFR 酪氨酸激酶的抑制作用和人类肿瘤细胞系的生长抑制作用。其中，化合物 4d 和 4h 对 EGFR 酪氨酸和 A431 细胞系的效力与 PD153035 相似，但其 HCl 盐的水溶性更高。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290003