(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 219298-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-Hydroxy-2,4,5-trimethoxychalcone
• CAS: 219298-76-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: FLADQPAHTPZATB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以64%的产率得到2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-benzo(b)pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Mostahar, Sohel; Alam, Sayed; Islam, Azizul, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1478 - 1486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以59.1%的产率得到(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  变形链球菌葡糖基转移酶和生物膜的羟查尔酮抑制剂作为潜在的抗龋剂

  摘要：

  变形链球菌由于其形成顽强生物膜的强大能力，已被认为是龋齿发生和发展的主要病因。该疾病的理想疗法将旨在选择性地抑制生物膜形成过程，同时保留口腔的天然细菌菌群。多项研究证明了黄酮醇对变形链球菌生物膜的功效，并通过其对变形链球菌的作用提出了作用机制。葡萄糖基转移酶（Gtfs）。这些酶将蔗糖代谢为水不溶性和可溶性葡聚糖，这是龋齿发病机理的重要指标。大量研究表明，黄酮醇和多酚可以抑制毫摩尔浓度的Gtf和生物膜的形成。我们在变形链球菌生物膜测定中筛选了14种羟基黄酮，它们是黄酮醇的合成前体。这些化合物中的几种在低摩尔浓度下已成为生物膜抑制剂。在环A上含有3-OH基团的Chalcones表现出对生物膜抑制的选择性。此外，我们合成了铅化合物的6个其他类似物，并评估了它们对变形链球菌的潜在活性和选择性。生物膜。从这些研究中鉴定出的最具活性的化合物，对生物膜的IC 50值为44μM，对生长的MIC 50值为468μM，显示出对生物膜的选择性抑制>

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.033

文献信息

• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of 2′-hydroxychalcones
  作者：Yeonjoong Yong、Seunghyun Ahn、Doseok Hwang、Hyuk Yoon、Geunhyeong Jo、Young Hwa Kim、Sang Ho Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3949

  日期：2013.6

  natural sources are well known. In this study, 24 2′‐hydroxychalcones bearing methoxy substituents were synthesized, among which five are new. The NMR data for all synthesized chalcones are described for the first time. The complete assignments of the 1H and 13C NMR data can be used for the identification of newly discovered and widely isolated, synthesized chalcones. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd

  查耳酮对药物化学家很感兴趣，因为它们的结构可以很容易地被各种官能团修饰。来自天然来源的查耳酮的合成和生物活性是众所周知的。在这项研究中，合成了 24 个带有甲氧基取代基的 2'-羟基查尔酮，其中五个是新的。首次描述了所有合成查耳酮的 NMR 数据。1H 和 13C NMR 数据的完整归属可用于鉴定新发现和广泛分离的合成查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• [EN] STREPTOCOCCUS MUTANS GLUCOSYL TRANSFERASE INHIBITORS FOR DENTAL CARIES THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLE TRANSFÉRASE DE STREPTOCOCCUS MUTANS POUR LA THÉRAPIE DES CARIES DENTAIRES
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2019195430A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention is related to the inhibition of the formation of Streptococci biofilms through the inhibition of glucosyl transferase (Gtf). Compounds, compositions and methods for inhibiting Streptococcus biofilm formation, as well as for preventing, inhibiting and/or treating the formation of dental caries, and methods of identifying compounds that prevent, inhibit and/or treat the formation of dental caries are provided.

  本发明涉及通过抑制葡萄糖基转移酶(Gtf)来抑制链球菌生物膜形成的方法。提供了用于抑制链球菌生物膜形成的化合物、组合物和方法，以及用于预防、抑制和/或治疗龋齿形成的方法，以及用于识别能够预防、抑制和/或治疗龋齿形成的化合物的方法。
• ESTROGEN RECEPTOR ALPHA COLIGANDS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190008797A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided herein is a coligand for the estrogen receptor (ER) a subunit, and methods of use thereof in treating conditions associated with ER signaling in an individual. The present ERα coligand may be a cell type-selective, allosteric modulator of ERα signaling. The ERα coligand, when administered to an individual, may modulate ER agonist-dependent signaling in a tissue-selective manner.
• STREPTOCOCCUS MUTANS GLUCOSYL TRANSFERASE INHIBITORS FOR DENTAL CARIES THERAPY
  申请人：UAB Research Foundation

  公开号：US20210115007A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention is related to the inhibition of the formation of Streptococci biofilms through the inhibition of glucosyl transferase (Gtf). Compounds, compositions and methods for inhibiting Streptococcus biofilm formation, as well as for preventing, inhibiting and/or treating the formation of dental caries, and methods of identifying compounds that prevent, inhibit and/or treat the formation of dental caries are provided.