2-chloro-5-methoxy-6-(2-propenyl)naphthoquinone | 89414-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-5-methoxy-6-(2-propenyl)naphthoquinone
• 英文别名: 6-Allyl-2-chloro-5-methoxynaphthoquinone；2-chloro-5-methoxy-6-prop-2-enylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 89414-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: LAFRWTOEDIMTLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-methoxy-6-(2-propenyl)naphthoquinone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 Eu(fod)3 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 vineomycinone B2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素B2甲酯的全合成

  摘要：

  合成这些 faisant intervenir des siloxy diene avec deux 反应 homo-Diels Alder et une 反应hetero-Diels Alder

  DOI：

  10.1021/ja00291a031
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-hydroxy-6-(2-propenyl)naphthoquinone 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到2-chloro-5-methoxy-6-(2-propenyl)naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素B2甲酯的全合成

  摘要：

  合成这些 faisant intervenir des siloxy diene avec deux 反应 homo-Diels Alder et une 反应hetero-Diels Alder

  DOI：

  10.1021/ja00291a031

文献信息

• Total synthesis of vineomycin B2 aglycon
  作者：Samuel Danishefsky、Biing Jiun Uang、George Quallich

  DOI：10.1021/ja00320a049

  日期：1984.4

  Synthese du compose du titre qui est l'acide dihydroxy-1,5 [dihydroxy-4,5 methyl-6 perhydropyrannyl-2]-6 β-hydroxy β-methyl anthraquinonebutyrique-2

  Synthese du compose du titre qui est l'acide dihydroxy-1,5 [dihydroxy-4,5methyl-6 perhydropyrannyl-2]-6 β-hydroxy β-methyl anthraquinonebutyrique-2
• Total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Samuel Danishefsky、Biing Jiun Uang、George Quallich

  DOI：10.1021/ja00291a031

  日期：1985.3

  Synthese faisant intervenir des siloxy dienes avec deux reactions homo-Diels Alder et une reaction hetero-Diels Alder

  合成这些 faisant intervenir des siloxy diene avec deux 反应 homo-Diels Alder et une 反应hetero-Diels Alder