methyl 5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1582310-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(3,4-dichlorophenyl)-2H-triazole-4-carboxylate
• CAS: 1582310-12-0
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 272.09
• InChiKey: QRKOVLAXNBIJJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl N-{2-[5-(3,4-dichlorophenyl)-4-(hydrazinecarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为 YAP-TAZ/TEAD 复合物抑制剂的一系列 1,5-Diaryl-1,2,3-triazole-4-carbohydrazone 的设计、合成和评价

  摘要：

  从我们之前报道的命中开始，合成了一系列 1,5-diaryl-1,2,3-triazole-4-carbohydrazones，并作为 YAP/TAZ-TEAD 复合物的抑制剂进行了评估。它们与 hTEAD2 的结合通过纳米微分扫描荧光法得到证实，并且通过荧光偏振测定法评估，还发现一些化合物会适度破坏 YAP-TEAD 相互作用。在 HEK293T 细胞中进行的 TEAD 荧光素酶基因报告基因检测和在 MDA-MB231 细胞中进行的 RTqPCR 测量表明，这些化合物在微摩尔范围内抑制 YAP/TAZ-TEAD 对细胞的活性。尽管该系列的一些化合物显示出细胞毒性作用，但它们仍然是很好的起点，并且可以在未来适当地修改为有效且可行的 YAP-TEAD 破坏剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100153
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Bromo-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-Haloacrylates as acceptors in the [3 + 2] cycloaddition reaction with NaN3: an expedient approach to N-unsubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxylates

  摘要：

  通过叠氮化钠与δ-卤代丙烯酸酯的[3 + 2]环加成，证明了一种 N-未取代的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的便捷合成方法。该工艺非常可靠，而且适用于δ-氟、δ-氯、δ-溴和δ-碘丙烯酸酯的范围异常广泛。此外，还说明了选定的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐在制备 1,5-二氢-4H-[1,2,3]-三唑-[4,5-c]-喹啉-4-酮方面的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob42276c