3-(diphenylsulfonio)indolide | 1260119-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylsulfonio)indolide
• 英文别名: Indol-3-ylidene(diphenyl)-lambda4-sulfane；indol-3-ylidene(diphenyl)-λ4-sulfane
• CAS: 1260119-55-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: DWJCIVXRFNQESV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylsulfonio)indolide 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 二甲基苯基硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到3-phenylthioindole
  参考文献：
  名称：

  二芳基ulf盐化物中容易的碳-硫键裂解：催化的硫-硅基团转移。

  摘要：

  据报道，叶立德的非烯丙基碳-硫键发生不寻常的断裂。该反应可以在温和的条件下通过多种钯（II）配合物催化。初步结果表明，叶立德与金属中心的配位导致结构发生重大变化。

  DOI：

  10.1039/c2cc35762c
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-(diphenylsulfonio)indolide
  参考文献：
  名称：

  硫 (IV) 介导的转化：从叶立德转移到羰基化合物的无金属芳基化

  摘要：

  从统一的角度介绍了直接叶立德转移到羰基衍生物和亚砜介导的芳基化的发展。机理研究（包括密度泛函计算）支持常见的反应途径，并展示了反应物性质的细微变化如何导致完全不同且看似无关的反应结果。

  DOI：

  10.1021/ja4017683

文献信息

• A Direct Ylide Transfer to Carbonyl Derivatives and Heteroaromatic Compounds
  作者：Xueliang Huang、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201002919

  日期：2010.11.15

  Power transfer: The title reaction proceeds under mild conditions (room temperature, short reaction times) and directly affords sulfonium ylides from active methylene compounds and heteroaromatics in a single step and in high yields. A detailed comparative structural analysis of a variety of ylides is presented and the implications of structure on the reactivity of these compounds are discussed.

  动力传递：标题反应在温和的条件下（室温，较短的反应时间）进行，并一步一步就以高收率直接从活性亚甲基化合物和杂芳族化合物中得到sulf。提出了详细的结构比较分析各种叶，并讨论了结构对这些化合物的反应性的影响。
• Sulfur(IV)-Mediated Transformations: From Ylide Transfer to Metal-Free Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xueliang Huang、Mahendra Patil、Christophe Farès、Walter Thiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja4017683

  日期：2013.5.15

  The development of a direct ylide transfer to carbonyl derivatives and of a sulfoxide-mediated arylation is presented from a unified perspective. Mechanistic studies (including density functional calculations) support a common reaction pathway and showcase how subtle changes in reactant properties can lead to disparate and seemingly unrelated reaction outcomes.

  从统一的角度介绍了直接叶立德转移到羰基衍生物和亚砜介导的芳基化的发展。机理研究（包括密度泛函计算）支持常见的反应途径，并展示了反应物性质的细微变化如何导致完全不同且看似无关的反应结果。
• Facile carbon–sulfur bond cleavage in diarylsulfonium ylides: a catalytic sulfur-to-silicon group transfer
  作者：Xueliang Huang、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2cc35762c

  日期：——

  An unusual cleavage of the non-ylidic carbon-sulfur bond of a sulfonium ylide is reported. The reaction can be catalysed by a variety of palladium(II) complexes under mild conditions. Preliminary results show that coordination of the ylide to the metal center results in significant structural changes.

  据报道，叶立德的非烯丙基碳-硫键发生不寻常的断裂。该反应可以在温和的条件下通过多种钯（II）配合物催化。初步结果表明，叶立德与金属中心的配位导致结构发生重大变化。