(Z)-4-(benzyloxy)benzaldehyde oxime | 76193-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-(benzyloxy)benzaldehyde oxime
• 英文别名: 4-benzyloxy-benzaldehydeoxime；4-Benzyloxybenzaldoxime；(E)-N-{[4-(benzyloxy)phenyl]methylidene}hydroxylamine；(NZ)-N-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 76193-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: SLNVTNZIMUJWQW-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  371.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378,P501,P261,P270,P271,P264,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301+H311+H331,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(benzyloxy)benzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-(benzyloxy)-N-hydroxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含联芳基脲的杂芳基类似物作为DGAT1抑制剂的异恶唑，恶唑和恶二唑的合成及生物学评估

  摘要：

  二酰基甘油酰基转移酶DGAT1是肥胖的有希望的靶酶，因为它参与了甘油三酸酯生物合成的重要步骤。以化合物4为例的氨基联苯羧酸是已知的hDGAT1的有效抑制剂。但是，这些联苯类似物的高cLogP和较差的溶解度可能会限制其发展。我们已经合成并评估了含有3-苯基异恶唑，5-苯基恶唑和3-苯基-1,2,4-恶二唑联芳基单元的化合物对hDGAT1的抑制作用。我们合成此类杂环类似物的目的是在保持hDGAT1效力的同时提高这些分子的cLogP和溶解度。使用体外评估时，3-苯基异恶唑系列中的几种化合物表现出有效的hDGAT1抑制作用酶法测定。使用体内脂肪耐受测试，研究了某些有前途的化合物降低甘油三酸酯水平的潜力，并评估了其溶解度的任何可能改善。体内血浆甘油三酸酯减少90％且在pH 7.4下的溶解度为0.43 mg / ml的化合物40a（IC 50  = 64 nM）可作为开发新型抗肥胖药的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.016
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以50 %的产率得到(Z)-4-(benzyloxy)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  简单苯甲醛肟的合成、表征及脂质过氧化保护作用评价

  摘要：

  合成了一系列14种苯甲醛肟，并采用基于TBA-MDA测定的脂质过氧化（LP）方法评价了其抗氧化活性，选择BHA、BHT、troxol和槲皮素作为阳性对照。除化合物5、6和9外，大多数测试化合物都具有抗氧化性能。化合物12 (IC 50  = 25.7 ± 5.2 μM) 和13 (IC 50  = 55.3 ± 21.1 μM) 表现出优异的抗氧化活性，其结果与 Trolox (IC 50  = 22.0 ± 6.0 μM) 和槲皮素 (IC 50)相当。 = 23.0 ± 6.0 μM）。我们对苯甲醛肟的研究结果可能为开发用于预防氧化损伤的新型 LP 抑制剂提供了一个有希望的起点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-023-03090-x

文献信息

• [EN] OXAZOLE, OXADIAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS DIACYLGLYCEROL ACYLTRANFERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE, D'OXADIAZOLE ET DE THIAZOLE COMME INHIBITEURS DE LA DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE
  申请人：PIRAMAL LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2010023609A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to isoxazole, thiazole and oxidiazole derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, in particular to the use of these compounds in the prevention and treatment of diseases or disorders mediated by diacylglycerol acyltransf erase (DGAT), particularly DGATl.

  本发明涉及异恶唑、噻唑和氧代唑衍生物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是这些化合物在通过二酰基甘油酰转移酶（DGAT）介导的疾病或紊乱的预防和治疗中的应用，特别是DGAT1。
• DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：GANGOPADHYAY Ashok Kumar

  公开号：US20110196002A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to isoxazole, thiazole and oxidiazole derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, in particular to the use of these compounds in the prevention and treatment of diseases or disorders mediated by diacylglycerol acyltransferase (DGAT), particularly DGAT1.

  本发明涉及异噁唑、噻唑和氧杂唑衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是这些化合物在预防和治疗由二酰基甘油酰转移酶（DGAT）介导的疾病或疾病中的使用，特别是DGAT1。
• Diacylglycerol acyltransferase inhibitors
  申请人：Gangopadhyay Ashok Kumar

  公开号：US08835428B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  The present invention relates to isoxazole, thiazole and oxidiazole derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, in particular to the use of these compounds in the prevention and treatment of diseases or disorders mediated by diacylglycerol acyltransferase (DGAT), particularly DGAT1.

  本发明涉及异噁唑、噻唑和氧杂唑衍生物，它们的制备方法，包含它们的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是这些化合物在预防和治疗由二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）介导的疾病或疾病中的使用，特别是DGAT1。
• Directing-Group-Free Palladium-Catalyzed C–H Arylation of Aldoxime Using Oxime’s Umpolung Properties
  作者：Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03387

  日期：2022.12.16

  Alkyl aldoximes without a directing group undergo palladium-catalyzed C–H arylation with aryl bromides to afford alkyl aryl ketoximes in moderate to high yields. The reaction of electron-rich aryl bromides and linear oximes proceeded to afford the coupling products in up to 98% yield. This reaction has broad scope and excellent functional group tolerance. Although reactions using hydroxyl oximes as

  没有导向基团的烷基醛肟与芳基溴进行钯催化的 C-H 芳基化反应，以中高收率得到烷基芳基酮肟。富电子芳基溴化物和线性肟的反应继续进行，以高达 98% 的收率提供偶联产物。该反应具有广泛的范围和优异的官能团耐受性。尽管使用羟基肟作为亲核试剂的反应通常在氧原子上进行，但该反应通过利用肟的反极性和 Pd 反应性，选择性地在肟碳上进行。
• Aryl derivatives
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0196184A2

  公开（公告）日：1986-10-01

  Novel compounds of formula (I) wherein:- k,p and q are independently 0 or 1, provided that when k is 1 then p must also be 1; Ar represents either: (i) naphthyl, tetrahydronaphthyl or pyridyl, any of which is optionally substituted by one or more substituents independently selected from C1-4 alkyl (which may itself optionally be substituted by one or more halogen atoms); C1-4 alkoxy, halo, nitro, amino, carboxy, C1-4 alkoxycarbonyl and hydroxy, or (ii) phenyl optionally substituted by one or more substituents independently selected from phenyl (optionally substituted by one or more substituents independently selected from those specified as optional substituents in (i) above) and said optional substituents specified in (i) above; L is selected from -(CH2)r-(where r is 1-4), -0-, -CH20-, -CH2S-, -OCH2-, -CONH-, -NHCO-, -CO-and -CH2NH-, and, Ar' represents phenylene, thienylene or pyridylene, any of which may be optionally substituted by one or more substituents independently selected from those specified as optional substituents in definition (i) of Ar; X represents oxygen, sulphur or carbonyl, provided that at least one atom separates said carbonyl group from any carbonyl group in Q as defined below; Y is C1-10 alkylene or C1-10 alkenylene; Q represents a non-cyclic moiety selected from groups of formula in which one of m and n is 0 and the other is 1, and when n is 1 and m is 0, R1 and R2 are independently selected from hydrogen and C1-4 alkyl, with the possibility that R2 can also be G5-7cycloalkyl, or when n is 0 and m is 1, R1 is independently selected from hydrogen, C1-4 alkyl, groups as defined for Ar above and groups of formula -COR3 in which R3 is selected from C1-4 alkyl (optionally substituted by a carboxy or C1-4 atkoxycarbonyl group) and groups of formula -N(R4)R5 in which R4 is hydrogen or C1-4 alkyl and R5 represents hydrogen C1-4 alkyl or phenyl optionally substituted by one or more substituents independently selected from those specified as optional substituents in the definition (i) of Ar, and R2 is selected from hydrogen, C1-4 alkyl, amino, C1-4 alkylamino, di-C1-4 alkylamino, C5-7 cycloalkylamino, C5-7 cycloalkyl (C1-4 alkyl) amino, anilino, N-C1-4 alkylanilino and groups as defined for Ar above; or Q represents a cyclic moiety selected from 1-hydroxy-1,3-dihydro-imidazol-2-one and groups of formula in which Z represents a C 2.5 alkylene chain in which one of the carbon atoms may be replaced by a hetero atom; and salts thereof; with the proviso that- when q is 0, k is 0 or 1 and p is 1, Ar is phenyl or naphthyl, either being optionally substituted by one or more substituents as specified in definition (i) of Ar, and X is oxygen or sulphur (in the case when k is 1) Y is C1-10 alkylene and Q represents said non-cyclic moiety as hereinbefore defined in which one of R' and R2 is hydrogen or C1-4 alkyl; then the other of R' and R2 is neither hydrogen nor C1-4 alkyl. Also described are their preparation, compositions containing them and their use.

  式 (I) 的新型化合物 其中：- k、p 和 q 独立地为 0 或 1，条件是当 k 为 1 时，p 也必须为 1； Ar 代表 (i) 萘基、四氢萘基或吡啶基，其中任何一个可任选被一个或多个独立选自 C1-4 烷基（其本身可任选被一个或多个卤素原子取代）、C1-4 烷氧基、卤代、硝基、氨基、羧基、C1-4 烷氧羰基和羟基的取代基取代，或 (ii) 可任选被一个或多个取代基取代的苯基，这些取代基独立选自苯基（可任选 被一个或多个取代基取代，这些取代基独立选自上文(i)中指定的任选取代 基）和上文(i)中指定的任选取代基； L 选自-(CH2)r-(其中 r 为 1-4)、-0-、-CH20-、-CH2S-、-OCH2-、-CONH-、-NHCO-、-CO 和-CH2NH-，以及、 Ar'代表亚苯基、亚噻吩或吡啶，其中任一亚苯基、亚噻吩或吡啶可任选被一个或多个取代基取代，这些取代基独立选自 Ar 定义 (i) 中指定为任选取代基的那些取代基； X 代表氧、硫或羰基，条件是至少有一个原子将所述羰基与下文定义的 Q 中的任何羰基隔开； Y 是 C1-10 烯或 C1-10 烯； Q 代表选自如下式基团的非环分子 其中 m 和 n 中的一个为 0，另一个为 1、 当 n 为 1，m 为 0 时，R1 和 R2 独立地选自氢和 C1-4 烷基，R2 也可以是 G5-7 环烷基、 或当 n 为 0，m 为 1 时，R1 独立地选自氢、C1-4 烷基、如上对 Ar 所定义的基团和式-COR3 的基团，其中 R3 选自 C1-4 烷基（任选被羧基或 C1-4 Atkoxycarbonyl 基团取代）和式-N(R4)R5 的基团，其中 R4 为氢或 C1-4 烷基，R5 代表氢 C1-4 烷基或苯基，任选被一个或多个取代基取代，这些取代基独立地选自 Ar 定义 (i) 中指定为任选取代基的那些取代基、 而 R2 选自氢、C1-4 烷基、氨基、C1-4 烷基氨基、二-C1-4 烷基氨基、C5-7 环烷基氨基、C5-7 环烷基（C1-4 烷基）氨基、苯胺基、N-C1-4 烷基苯胺基和上述 Ar 所定义的基团； 或 Q 代表环状分子，选自 1-羟基-1,3-二氢咪唑-2-酮和式中的基团 及其盐类； 但条件是 当 q 为 0，k 为 0 或 1，p 为 1 时，Ar 为苯基或萘基，二者可任选被 Ar 定义 (i) 中规定的一个或多个取代基取代，X 为氧或硫（在 k 为 1 的情况下）Y 为 C1-10 亚烷基，Q 代表前述非环分子，其中 R' 和 R2 之一为氢或 C1-4 烷基； 则 R' 和 R2 中的另一个既不是氢也不是 C1-4 烷基。此外，还介绍了它们的制备方法、含有它们的组合物及其用途。