(5R)-5-(5-hexenyl)-1-methoxycarbonyl-L-proline methyl ester | 145326-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-5-(5-hexenyl)-1-methoxycarbonyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,5R)-5-hex-5-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 145326-55-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: LJZABWMRTKUMID-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(5-hexenyl)-1-methoxycarbonyl-L-proline methyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢氧化钾 、 水 、 氧气 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (5R)-2-methoxy-1-methoxycarbonyl-5-(1-(5-oxohexyl))-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (+)-anatoxin-a.

  摘要：

  An efficient synthesis (38 % overall yield in 8 steps starting from 2) of the potent neurotoxin (+)-anatoxin-a is described. The key step involves the stereoselective addition of 5-hexenylcopper to the chiral N-acyliminium ion 2a.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82084-4
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化磷 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R)-5-(5-hexenyl)-1-methoxycarbonyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (+)-anatoxin-a.

  摘要：

  An efficient synthesis (38 % overall yield in 8 steps starting from 2) of the potent neurotoxin (+)-anatoxin-a is described. The key step involves the stereoselective addition of 5-hexenylcopper to the chiral N-acyliminium ion 2a.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82084-4

文献信息

• An efficient synthesis of (+)-anatoxin-a.
  作者：Marco Skrinjar、Carita Nilsson、Lars-G. Wistrand

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82084-4

  日期：1992.10

  An efficient synthesis (38 % overall yield in 8 steps starting from 2) of the potent neurotoxin (+)-anatoxin-a is described. The key step involves the stereoselective addition of 5-hexenylcopper to the chiral N-acyliminium ion 2a.