(5R)-2-methoxy-1-methoxycarbonyl-5-(1-(5-oxohexyl))-pyrrolidine | 145326-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5R)-2-methoxy-1-methoxycarbonyl-5-(1-(5-oxohexyl))-pyrrolidine
• 英文别名: methyl (5R)-2-methoxy-5-(5-oxohexyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 145326-57-4；145375-61-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: UFSPVNUQTVHXDF-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-2-methoxy-1-methoxycarbonyl-5-(1-(5-oxohexyl))-pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R)-2-acetyl-9-methoxycarbonyl-9-azabicyclo-<4.2.1>nonane 、 (1R)-2-acetyl-9-methoxycarbonyl-9-azabicyclo-<4.2.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (+)-anatoxin-a.

  摘要：

  An efficient synthesis (38 % overall yield in 8 steps starting from 2) of the potent neurotoxin (+)-anatoxin-a is described. The key step involves the stereoselective addition of 5-hexenylcopper to the chiral N-acyliminium ion 2a.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82084-4
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1-methoxycarbonyl-5-(1-(5-oxohexyl))-L-proline methyl ester 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R)-2-methoxy-1-methoxycarbonyl-5-(1-(5-oxohexyl))-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (+)-anatoxin-a.

  摘要：

  An efficient synthesis (38 % overall yield in 8 steps starting from 2) of the potent neurotoxin (+)-anatoxin-a is described. The key step involves the stereoselective addition of 5-hexenylcopper to the chiral N-acyliminium ion 2a.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82084-4

文献信息

• An efficient synthesis of (+)-anatoxin-a.
  作者：Marco Skrinjar、Carita Nilsson、Lars-G. Wistrand

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82084-4

  日期：1992.10

  An efficient synthesis (38 % overall yield in 8 steps starting from 2) of the potent neurotoxin (+)-anatoxin-a is described. The key step involves the stereoselective addition of 5-hexenylcopper to the chiral N-acyliminium ion 2a.