(+/-)-3,3-dimethyl-cyclopropane-1r,2t-dicarboxylic acid monomethyl ester | 27335-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3,3-dimethyl-cyclopropane-1r,2t-dicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: (+/-)-3,3-Dimethyl-cyclopropan-1r,2t-dicarbonsaeure-monomethylester；(+/-)-3.3-Dimethyl-cyclopropan-dicarbonsaeure-(1r.2t)-monomethylester；(1R,3R)-3-methoxycarbonyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 27335-35-9；27335-36-0；67911-25-5；76842-27-8；81831-72-3；81873-49-6；81873-51-0；81938-58-1；83542-42-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: LNIQYJXNDLAPKL-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,3-dimethyl-cyclopropane-1r,2t-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 2,2'-联吡啶 、 bis(2,4-pentanedionate)nickel(II) hydrate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (dl)-trans-chrysanthemate
  参考文献：
  名称：

  脱羧烯基化

  摘要：

  烯烃化学通过周环反应、聚合、氧化或还原，在有机物的操作中具有重要作用。尽管它很重要，烯烃合成仍然主要依赖于三十多年前引入的化学，复分解是最近添加的。在这里，我们描述了一种从最普遍和最多样化的化学构建块之一：烷基羧酸中获取具有任何取代模式或几何结构的烯烃的简单方法。因此，酰胺键合成中使用的活化原理可与镍基或铁基催化一起用于从羧酸中提取二氧化碳，并以摩尔规模用有机锌衍生的烯烃经济地替代它。我们在一系列底物类别中制备了 60 多种烯烃，

  DOI：

  10.1038/nature22307
• 作为产物：
  描述：

  methyl (dl)-trans-chrysanthemate 在 氯仿 、 臭氧 作用下， 生成 (+/-)-3,3-dimethyl-cyclopropane-1r,2t-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  74.合成除虫菊酯的实验。第一部分菊花一元羧酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000283

文献信息

• The chrysanthemumcarboxylic acids. II.—-Esterification of the chrysanthemic acids
  作者：S. H. Harper、H. W. B. Reed

  DOI：10.1002/jsfa.2740020908

  日期：1951.9

  Esterification of (±)-cis- and (±)trans-chrysanthemic acids in methanolic sulphuric acid gives the expected methyl chrysanthemates together with methyl δ-methoxydihydro-chrysanthemates. Normal esterification of the carboxyl group is accompanied, in part, by acid-catalysed addition of methanol to the ethylenic bond of the isobutenyl group. Methyl (±)-cis-δ-methoxydihydrochrysanthemate is also formed

  (±)-cis- 和 (±)trans-菊酸在甲醇硫酸中的酯化得到预期的菊花酸甲酯和 δ-甲氧基二氢菊酸甲酯。羧基的正常酯化部分伴随着酸催化的甲醇加成到异丁烯基的烯键上。(±)-顺式-δ-甲氧基二氢菊酸甲酯也可在 (±)-顺式-二氢-菊花-δ-内酯的甲醇分解作用下形成。菊酸甲酯的臭氧化，然后是臭氧化物的氢解，以低产率得到(±)-顺式-和(±)-反式-3-甲酰基-2：2-二甲基环丙烷-I-羧酸甲酯。(±)-反式-醛基酯也可通过 (±)-反式-3-碳甲氧基-2 的罗森蒙德还原获得，但产率也很低：
• Enantioselective synthesis of chiral caronic esters : application to the syntheses of (1)-trans-chrysanthemic acid and its (1)-cis-dibromo vinyl analogue from dimethyl fumarates
  作者：M.J. De Vos、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81339-8

  日期：1983.1

  chrysanthemic acid and the (1R) cis gem dibromovinyl analogue, constituents respectively of the natural Pyrethrins and of Deltamethrin, the most potent insecticides known, have been stereoselectively prepared from isopropylidene triphenyl phosphorane and di(d)-methyl or di(1)-methyl fumarates respectively.

  （1R反式菊苣酸和（1R）顺式宝石二溴乙烯基类似物，分别是天然除虫菊酯和溴氰菊酯（已知最有效的杀虫剂）的成分，是从异亚丙基三苯基磷烷和二（d）-甲基或二（1 ）-富马酸甲酯。
• Schneider, Manfred; Engel, Norbert; Boensmann, Heike, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 1, p. 52 - 54
  作者：Schneider, Manfred、Engel, Norbert、Boensmann, Heike

  DOI：——

  日期：——
• New synthetic route to (1R)-trans-chrysanthemic ester and to the (1R)-cis-gem-dibromovinyl analog from a common intermediate
  作者：Marie Joelle De Vos、Alain Krief

  DOI：10.1021/ja00379a055

  日期：1982.7
• KRIEF, A.
  作者：KRIEF, A.

  DOI：——

  日期：——