methyl caronate | 77406-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl caronate
• 英文别名: 3,3-dimethyl-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester；3,3-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl 3,3-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 77406-65-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: JVZYMEXLQMHFCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl caronate 在 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到cis 2,2-dimethyl-cyclopropane-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种卡龙酸二酯类化合物及卡龙酸衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种卡龙酸二酯类化合物及卡龙酸衍生物的合成方法，属于有机合成技术领域，所述卡龙酸二甲酯合成方法如下：1)采用α‑卤代乙酸酯与三苯基膦反应制备膦叶立德中间体；2)步骤1)得到的膦叶立德中间体与3,3‑二甲基丙烯酸衍生物反应得到卡隆酸二酯类化合物；所述卡龙酸衍生物为上述卡隆酸二酯类化合物与四丁基溴化铵反应得到。本发明利用廉价溴乙酸乙甲酯、氯乙酸甲酯等α‑卤代乙酸酯与三苯基膦反应制备膦叶立德，进而与廉价的3,3‑二甲基丙烯酸衍生物如：3,3‑二甲基丙烯酸甲酯、乙酯反应得到卡隆酸二酯类化合物，进而以其为原料制备卡隆酸衍生物。1.原料易得低廉可大量获得，2.反应路径短，3.不涉及危险反应，生产安全系数高。

  公开号：

  CN114456065A
• 作为产物：
  描述：

  ethene-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl ester 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl caronate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of methyl caronate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84509-8

文献信息

• [EN] FLOW CHEMISTRY SYNTHESIS OF ISOCYANATES<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE EN FLUX D'ISOCYANATES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021119606A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The disclosure provides, inter alia, safe and environmentally-friendly methods, such as flow chemistry, to synthesize isocyanates, such as methylene diphenyl diisocyanate, toluene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, and tetramethylxylene diisocyanate.

  该披露提供了诸如流动化学等安全环保的方法，用于合成异氰酸酯，例如亚甲基二苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、己二胺二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和四甲基二异氰酸酯。
• 一种卡隆酸酐及其衍生物的合成方法
  申请人：上海璨谊生物科技有限公司

  公开号：CN114456064A

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明涉及一种卡隆酸酐及其衍生物的合成方法，属于有机合成技术领域，所述合成方法如下：以马来酸或富马酸衍生物为起始原料，与异丙基三苯基膦叶立德发生环丙烷化反应，得到卡隆酸酐的衍生物；本发明利用廉价易得的马来酸或富马酸衍生物如：马来酸酐，马来酰亚胺，马来酸二甲酯，富马酸二甲酯等作为起始原料，与易得的异丙基三苯基膦叶立德发生环丙烷化反应，得到卡隆酸酐的一系列衍生物。优点在于1.原料易得低廉可大量获得，2.反应路径短，反应更可控；3.不涉及危险反应，生产安全系数高。
• Synthesis of Acid Hydrazides from Carboxylic Acids in Continuous Flow
  作者：Matthew W. Halloran、Caitlin Hudecek、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00216

  日期：2023.9.15

  A concise methodology for the synthesis of acid hydrazides from carboxylic acids via a continuous flow process in yields ranging from 65 to 91% is described. Using short residence times of between 13 and 25 mins, the conditions proved amenable to a variety of mono- and diacids, including aliphatic, aromatic, and heteroaromatic functionalities. To demonstrate scalability, a large-scale (200 g) synthesis

  描述了一种通过连续流动工艺从羧酸合成酰肼的简明方法，收率范围为 65% 至 91%。事实证明，该条件适用于 13 至 25 分钟的短停留时间，适用于各种一元酸和二元酸，包括脂肪族、芳香族和杂芳香族官能团。为了证明可扩展性，在连续 9 小时的时间内进行了壬二酸二酰肼的大规模（200 克）合成，总产率为 86%，相当于 22 克/小时的产量。
• METHOD FOR PRODUCING PURIFIED FORMYLCYCLOPROPANE COMPOUND AND INTERMEDIATE OF SUCH FORMYLCYCLOPROPANE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1970369A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  A method for producing a purified formylcyclopropane compound represented by the formula (1) comprising (A) a step of reacting a crude formylcyclopropane compound represented by the formula (1): wherein R1 represents an alkyl group or the like, with an alkali metal hydrogen sulfite to obtain an alkali metal hydroxymethanesulfonate represented by the formula (2): wherein R1 represents the same meaning as defined above and M represents an alkali metal, and (B) a step of reacting an acid, a base or a water-soluble aldehyde with the alkali metal hydroxymethanesulfonate represented by the formula (2) obtained in the above-mentioned step (A) to obtain a purified formylcyclopropane compound represented by the formula (1).

  一种生产由式（1）表示的纯甲酰环丙烷化合物的方法，包括 (A) 使由式（1）表示的粗甲酰环丙烷化合物发生反应的步骤： 其中 R1 代表烷基或类似基团，与碱金属亚硫酸氢盐反应，得到由式（2）代表的碱金属羟甲基磺酸盐： 其中 R1 代表与上述定义相同的含义，M 代表碱金属，以及 (B) 将酸、碱或水溶性醛与上述步骤(A)中得到的式(2)代表的碱金属羟甲基磺酸盐反应， 得到式(1)代表的纯化甲酰基环丙烷化合物。
• 一种卡龙酸酐的制备方法
  申请人：北京博润天慧科技有限公司

  公开号：CN116332890A

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明公开了一种新颖的卡龙酸酐的制备方法，包括：步骤S1：使原料2‑羰基‑3‑亚异丙基‑1,4‑丁二酸甲酯与水合肼在第一有机溶剂中进行脱水缩合反应生成2‑亚肼基‑3‑亚异丙基‑1,4‑丁二酸甲酯，并使2‑亚肼基‑3‑亚异丙基‑1,4‑丁二酸甲酯继续进行分子内加成环合生成3,3‑二甲基‑4,5‑二甲氧羰基‑2,4‑二氢吡唑；步骤S2：在碱存在的条件下，使3,3‑二甲基‑4,5‑二甲氧羰基‑2,4‑二氢吡唑发生消除反应，生成3,3‑二甲基环丙烷‑1,2‑二甲酸甲酯；步骤S3：在酸性环境下使3,3‑二甲基环丙烷‑1,2‑二甲酸甲酯发生酸水解，生成3,3‑二甲基环丙烷‑1,2‑二甲酸；以及步骤S4：在环合脱水剂的存在下，使3,3‑二甲基环丙烷‑1,2‑二甲酸发生分子内脱水环合，生成卡龙酸酐。该方法减少制备过程中“三废”的产生，减低对环境的危害。