(3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol | 1428793-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol
• CAS: 1428793-24-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂Si
• 分子量: 381.59
• InChiKey: UPCKHFTUIZIZLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol 、 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(1R,2S,3S)-((S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl) 9-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稠密取代的吡咯并[1,2- a ]吲哚的便捷合成†

  摘要：

  描述了Cu（OTf）2催化吲哚基-2-甲醇与各种双亲物如吲哚衍生的α，β-不饱和酯，酮，腈和肉桂酸酯的[6 + 2]环加成反应。该策略进一步被应用到基于手性助剂的合成中，以> 97％de的光学活性吡咯并[1,2- a ]吲哚合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob00861e
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化的[6 + 2]环加成反应，用于合成高度取代的吡咯并[1,2-a]吲哚：快速构建尤里明胺核。

  摘要：

  路易斯酸催化的[6 + 2]环加成反应用于合成吡咯并[1,2-a]吲哚，以高度区域和非对映选择性的方式产生三个连续的立体中心，并已进一步用于构建完全功能化的三环核的尤里明。

  DOI：

  10.1039/c3cc40617b