2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dibenzyl acetal | 90597-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dibenzyl acetal
• CAS: 90597-26-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₈
• 分子量: 460.524
• InChiKey: SJJIKGKHIMDSTO-BXXSPATCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dibenzyl acetal 在 palladium on activated charcoal 、 Ni (Raney catalyst) 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  从3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-葡萄糖二苄基缩醛合成2-氨基-2-脱氧-d-甘露糖衍生物的新途径

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸的存在下，在1,4-二恶烷溶液中用2,2-二苄氧基丙烷处理时，d-葡萄糖生成3,4：5,6-di-O-异亚丙基-醛-d-的混合物。葡萄糖二苄基乙缩醛（1）和2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-葡萄糖二苄基乙缩醛收率良好。通过1的三氟甲磺酸酯与叠氮化钠的亲核取代反应，逐步完成1到2-氨基-2-脱氧-d-甘露糖衍生物的转化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85111-3
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 2,2-dibenzyloxypropane 、 乙酸酐 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dibenzyl acetal 、 2-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dibenzyl acetal
  参考文献：
  名称：

  从3,4：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-葡萄糖二苄基缩醛合成2-氨基-2-脱氧-d-甘露糖衍生物的新途径

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸的存在下，在1,4-二恶烷溶液中用2,2-二苄氧基丙烷处理时，d-葡萄糖生成3,4：5,6-di-O-异亚丙基-醛-d-的混合物。葡萄糖二苄基乙缩醛（1）和2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-葡萄糖二苄基乙缩醛收率良好。通过1的三氟甲磺酸酯与叠氮化钠的亲核取代反应，逐步完成1到2-氨基-2-脱氧-d-甘露糖衍生物的转化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85111-3