1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[(acetoxyacetyl)amino]-D-galactopyranose | 1383828-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[(acetoxyacetyl)amino]-D-galactopyranose
• CAS: 1383828-29-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₂
• 分子量: 447.396
• InChiKey: SUXKJZXQWVSZCE-SRKZOOFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[(acetoxyacetyl)amino]-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  脊椎动物氨基糖与 N-羟基糖基的代谢：通过喂食 N-羟基己糖胺将 N-羟基己糖胺掺入哺乳动物聚糖中。

  摘要：

  哺乳动物细胞表面聚糖的最外层位置主要由唾液酸 N-乙酰神经氨酸 (Neu5Ac) 和 N-羟乙酰神经氨酸 (Neu5Gc) 占据。迄今为止，CMP-Neu5Ac 的羟基化导致转化为 CMP-Neu5Gc 是哺乳动物中唯一已知的合成带有 N-羟乙基的单糖的酶促反应。在我们的随附论文 (Bergfeld, AK, Pearce, OM, Diaz, SL, Pham, T., and Varki, A. (2012) J. Biol. Chem. 287, jbc.M112.363549) 中，我们报告了一个代谢途径用于降解 Neu5Gc，证明 N-乙酰己糖胺途径对 Neu5Gc 分解产物的 N-乙二醇取代基具有耐受性。在这项研究中，我们表明外源添加的 N-羟乙酰半乳糖胺 (GalNGc) 作为 Neu5Gc 从头生物合成的前体，可能涉及七种不同的哺乳动物酶。遵循 GalNAc 补救途径，UDP-GalNGc

  DOI：

  10.1074/jbc.m112.363499