methyl 3-(tetrahydrofuran-2-yl)propanoate | 69248-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(tetrahydrofuran-2-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(oxolan-2-yl)propanoate
• CAS: 69248-88-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: GLKTYFYIRDOBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(tetrahydrofuran-2-yl)propanoate 在 [RuCl₂(N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)methanimine))] 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以94%的产率得到四氢-2-呋喃丙醇
  参考文献：
  名称：

  均相钌催化呋喃酸酯和含醚脂肪族酯加氢生成伯醇

  摘要：

  呋喃酸酯在温和条件下成功氢化，具有四齿配体的均相钌配合物，在低催化剂负载量下实现，更重要的是没有环氢化。反应条件允许呋喃环上的各种取代。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300508
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-furyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到methyl 3-(2-furyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Foehlisch, Baldur; Gehrlach, Eberhard; Geywitz, Barbara, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1815 - 1824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophotocatalytic C–H Functionalization of Ethers with High Regioselectivity
  作者：He Huang、Zack M. Strater、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.9b11472

  日期：2020.1.29

  The highly regioselective electrophotocatalytic C-H functionalization of ethers is described. These reactions are catalyzed by a trisaminocyclopropenium (TAC) ion in a mild electrochemical potential with visible light irradiation. Ethers undergo oxidant-free coupling with isoquinolines, alkenes, alkynes, pyrazoles, and purines with typically high regioselectivity for the less-hindered α-position. The

  描述了醚的高度区域选择性电光催化 CH 官能化。这些反应由三氨基环丙烯 (TAC) 离子在温和的电化学势和可见光照射下催化。醚与异喹啉、烯烃、炔烃、吡唑和嘌呤进行无氧化剂偶联，通常对受阻较少的 α 位具有高区域选择性。该反应被提议通过氢原子转移（HAT）从底物到光激发的 TAC 自由基进行，从而证明了该电光催化剂的新反应模式。
• O–H hydrogen bonding promotes H-atom transfer from α C–H bonds for C-alkylation of alcohols
  作者：Jenna L. Jeffrey、Jack A. Terrett、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.aac8555

  日期：2015.9.25

  alcohols is selectively induced by using an H-bonding catalyst to bind the hydroxyl group of the alcohol. The adjacent C-H bonds now become susceptible to a reaction accelerated by another pair of catalysts. In combination, the trio of catalysts promotes C-C bond formation at the alcohol C within an array of competing sites. Science, this issue p. 1532 Hydrogen bonding confers site selectivity in a carbon-carbon

  三重奏有助于激活醇中的 CH 键酶可以通过位置良好的 H 键激活分子的特定部分来加速化学反应。杰弗里等人。在合成环境中展示氢键的力量。在这里，醇的 C 中心的反应性是通过使用 H 键催化剂来结合醇的羟基而选择性地诱导的。相邻的 CH 键现在变得容易受到另一对催化剂加速的反应的影响。组合起来，这三种催化剂促进了在一系列竞争位点内的醇 C 处形成 CC 键。科学，这个问题 p。1532 氢键在醇和烯烃之间的碳-碳键形成反应中赋予位点选择性。在存在多个潜在的氢原子供体和受体的情况下，从有机分子转移氢原子的效率和选择性通常难以控制。在这里，我们描述了一种催化活化模式的机理评估，该模式通过氢原子转移机制实现了醇与丙烯酸甲酯的高选择性光氧化还原 α-烷基化/内酯化。我们的研究表明，在烯丙基、苄基、α-C=O 和 α-醚 C-H 键存在的情况下，四正丁基磷酸铵在提高醇中 α C-H 键的选择性方面具有特
• Nickel‐Catalyzed Site‐Selective Intermolecular C(sp ³ )−H Amidation
  作者：Jinhong Chen、Hao Wang、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202212983

  日期：2022.12.12

  A Ni-catalyzed site-selective intermolecular C(sp3)−H amidation has been developed. This protocol is characterized by its mild conditions, broad substrate scope, and excellent chemo- and site-selectivity, thus unlocking a complementary technique to conventional C(sp3)−N bond-forming reactions for accessing amine architectures from simple building blocks.

  已开发出镍催化的位点选择性分子间 C(sp 3 )−H 酰胺化反应。该协议的特点是条件温和、底物范围广以及出色的化学和位点选择性，从而解锁了传统 C(sp 3 ) −N键形成反应的互补技术，用于从简单的构建块访问胺结构。
• Direct S₀ → T_n Transition under Visible Light Irradiation Enabling Synthesis of a Pseudoindoxyl Scaffold
  作者：Masaya Nakajima、Sho Nagasawa、Keita Yamazaki、Tomohiro Yazawa、Honoka Yoneyama、Yuko Kotaka、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00957

  日期：2024.4.19

  products. Its light-absorption properties make it useful for the design of functional molecules. However, versatile synthesis methods have not yet been reported. In this report, we present a versatile synthetic method for pseudoindoxyls using the direct S0 → Tn transition under visible light irradiation. We also discuss the application of pseudoindoxyls as photocatalysts.

  假吲哚酚是在各种天然产物中发现的部分骨架。其光吸收特性使其可用于功能分子的设计。然而，通用的合成方法尚未见报道。在本报告中，我们提出了一种在可见光照射下利用直接 S 0 → T n跃迁合成假吲哚酚的通用方法。我们还讨论了假吲哚酚作为光催化剂的应用。
• Electroorganic chemistry. 134. Facile electroreduction of methyl esters and N,N-dimethylamides of aliphatic carboxylic acids to primary alcohols
  作者：Tatsuya Shono、Haruhisa Masuda、Hiroaki Murase、Masatoshi Shimomura、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1021/jo00030a003

  日期：1992.2

  In the presence of t-BuOH, methyl esters and N,N-dimethylamides of aliphatic carboxylic acids are electroreduced at a Mg cathode to the corresponding primary alcohols. In the presence of t-BuOD instead of t-BuOH, the electroreduction of the esters gives the corresponding 1,1-dideuterated alcohol. In all cases, the yields are excellent.