大麦芽碱盐酸盐 | 6027-23-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 大麦芽碱盐酸盐
• 中文别名: 4-(2-二甲基氨基乙基)苯酚盐酸盐；大麦芽碱盐酸
• 英文名称: hordenine hydrochloride
• 英文别名: 4-[2-(dimethylamino)ethyl]phenol;hydron;chloride
• CAS: 6027-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO*ClH
• 分子量: 201.696
• InChiKey: KIZRJFIRFPIRFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

性状 大麦芽碱盐酸盐为微黄至白色晶体粉末。

用途 大麦芽碱盐酸盐具有松弛支气管平滑肌、收缩血管、血管加压、升血压和兴奋中枢神经系统的作用，可用于缓解支气管炎和支气管哮喘。此外，它还能增强子宫的紧张性和运动，并表现出量效关系。

作用原理 大麦芽碱盐酸盐是一种中枢兴奋剂，当将20-30μg药物注射至大鼠脑室时，能引起皮质激活并产生癫痫样波型的脑电改变。然而，在豚鼠脑切片中，它对cAMP的聚集没有明显作用。

制法 大麦芽碱盐酸盐主要存在于发芽大麦种子的根部、豆科植物毛荚山蚂蝗（Desmodium gangeticum(L.)DC.）的根、椴叶山蚂蝗（D.tiliaefolium G.Don）的茎以及假木豆（D.cephalotes Wall.）的心材中。在国外，它主要存在于佩奥特掌（Lophophora williamsii）、圣佩德罗仙人掌（Echinopsis pachanoi）和秘鲁火炬仙人掌（Echinopsis peruviana）之中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麦芽碱盐酸盐 生成 大麦芽碱
  参考文献：
  名称：

  的生物合成Sceletium生物碱Sceletium subvelutinum：L.丸

  摘要：

  鉴定出六个Sceletium（Mesembrine）生物碱（1）–（6），以及N，N-二甲基酪胺（10）作为Sceletium subvelutinum的成分。如预期的那样，生物碱（1）-（6）掺入了放射性酪胺（8）和4-羟苯基丙酸（12）的标记；特别地，[3，5- 3 H] -4-羟基二氢肉桂醛[如（13）]是比酸（12）更有效的生物碱前体。初步证据表明胺（16）可能是Sceletium生物碱的关键前体。（14）的整合效率较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80346-4
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙基溴 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 大麦芽碱盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种大麦芽碱盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种大麦芽碱盐酸盐的制备方法，以4‑(2‑溴乙基)苯酚为原料加入乙醇配制成溶液后，滴加入与过量的二甲胺溶液在较低温度下搅拌进行胺化反应得到大麦芽碱氢溴酸盐。采用适当过量的二甲胺既有效抑制季铵化副反应，又发挥溶剂分散效应，大大减少了首先反应生成的大麦芽碱产物与后加入的4‑(2‑溴乙基)苯酚的接触反应机会，可保持较高的产物收率并同时实现较低制备成本；4‑(2‑溴乙基)苯酚加入乙醇配制成乙醇的稀溶液，以滴加的方式加入二甲胺溶液中，改善4‑(2‑溴乙基)苯酚在反应体系中的分散度，抑制季铵化副反应；10～25℃较低温度下搅拌胺化反应，抑制了季铵化副反应的发生，达到较好的反应效果。

  公开号：

  CN113620821A

文献信息

• 琥珀酸去甲文拉法辛杂质及其制备方法和用途
  申请人：重庆植恩药业有限公司

  公开号：CN107935869A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了琥珀酸去甲文拉法辛杂质，即琥珀酸去甲文拉法辛杂质2和杂质I；此外，还公开了琥珀酸去甲文拉法辛杂质2、5、6、7、H、I的制备方法。本发明提供的琥珀酸去甲文拉法辛相关杂质及其制备，为琥珀酸去甲文拉法辛中间体、原料药及其组合物的质量研究夯实了基础。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010080503A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula I; in which the variable X1a, X1b, X1c, X1d, Q, A, R1, B, L, E, and the subscripts m and n have the meanings as described herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for using compounds of Formula I for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-xL proteins.

  在一个方面，本发明提供了一种具有式I的化合物；其中变量X1a、X1b、X1c、X1d、Q、A、R1、B、L、E和下标m和n的含义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包括式I化合物的药物组合物，以及使用式I化合物治疗由Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）的表达或过度表达所特征的疾病和状况（例如癌症、血小板增多症等）的方法。
• 一种大麦芽碱盐酸盐的合成方法
  申请人：上海巧坤化工科技有限公司

  公开号：CN106916073A

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明公开一种大麦芽碱盐酸盐的合成方法，以对羟基苯乙酸甲酯和二甲胺为原料，以质子性溶剂和极性非质子为溶剂，制得N，N‑二甲基对羟基苯乙酰胺，以N，N‑二甲基对羟基苯乙酰胺为原料，以四氢呋喃为溶剂，并加入还原剂和催化剂，制得大麦芽碱，然后加入盐酸，以乙醇为溶剂，反应制得大麦芽碱盐酸盐。本发明采用的合成方法以对羟基苯乙酸甲酯为原料，两步合成出大麦芽碱盐酸盐，原料简单易得，合成工艺简单，便于放大生产，生产成本低，便于工业化生产，具有很大的市场潜力。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Baell Jonathan Bayldon

  公开号：US20100210622A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula I in which the variable X 1a , X 1b , X 1c , X 1d , Q, A, R 1 , B, L, E, and the subscripts m and n have the meanings as described herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods for using compounds of Formula I for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-x L proteins.

  在一个方面，本发明提供了一种式子为I的化合物，其中变量X1a，X1b，X1c，X1d，Q，A，R1，B，L，E和下标m和n的含义如此处所述。在另一个方面，本发明提供了包含式子I化合物的制药组合物，以及使用式子I化合物治疗由Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）的表达或过表达所特征的疾病和病状（例如癌症，血小板增多症等）的方法。
• Nanoparticle Compositions and Methods as Carriers of Nutraceutical Factors Across Cell Membranes and Biological Barriers
  申请人：NANOSPHERE HEALTH SCIENCES, LLC

  公开号：US20160263047A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Novel process and products thereby emplace nutraceutical factors within nanodelivery vehicles for various indications in mammals, including humans.

  新型的过程和产品将营养保健因素置于纳米递送载体中，以治疗哺乳动物，包括人类的各种症状。