3-{2-[3-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-1-yl]acetamido}benzamide | 1334764-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{2-[3-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-1-yl]acetamido}benzamide
• 英文别名: 3-[[2-[3-(6-Methylpyridin-2-yl)-4-quinoxalin-6-ylpyrazol-1-yl]acetyl]amino]benzamide
• CAS: 1334764-13-4
• 化学式: C₂₆H₂₁N₇O₂
• 分子量: 463.498
• InChiKey: ZXFLHWGRGDRNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉-6-甲醛 在 劳森试剂 、 双氧水 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-{2-[3-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-1-yl]acetamido}benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 1-substituted-3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)pyrazoles as transforming growth factor-β type 1 receptor kinase inhibitors

  摘要：

  A series of 1-substituted-3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)pyrazoles 14a-d, 15a-d, 17a, 17b, 18a-d, 19a, and 19b has been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity in an enzyme assay and in a cell-based luciferase reporter assay. The 2-[3-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-phenylethanethioamide (18a) inhibited ALK5 phosphorylation with an IC50 value of 0.013 mu M and showed 80% inhibition at 0.1 mu M in a luciferase reporter assay using HaCaT cells permanently transfected with p3TP-luc reporter construct. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.063