5-(3-Benzyloxypropyl)-3,8-methano-1,2,4,5,6,7,8,9-octahydro-3H-azecino<5,4-b>indol-14-on | 128432-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-Benzyloxypropyl)-3,8-methano-1,2,4,5,6,7,8,9-octahydro-3H-azecino<5,4-b>indol-14-on
• 英文别名: 15-(3-phenylmethoxypropyl)-3,13-diazatetracyclo[11.4.1.02,10.04,9]octadeca-2(10),4,6,8-tetraen-18-one
• CAS: 128432-28-0；128524-62-9
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₂
• 分子量: 402.536
• InChiKey: HHMUDADQNLAROW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Benzyloxypropyl)-3,8-methano-1,2,4,5,6,7,8,9-octahydro-3H-azecino<5,4-b>indol-14-on 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 次氯酸叔丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastin-derivaten VI，合成von 20'-desethyl-20'-desoxy-c'-homovinblastin

  摘要：

  环化后，乙酰唑吲哚衍生物与N，N-二甲基-间-茴香胺通过相应的氯吲哚偶联，在环化反应后，形成1：1的高卵磷脂衍生物和。同卵胺衍生物的相应反应。N，N-二甲基-间-茴香胺的化合物仅能导致C-10上具有非自然构型的化合物。通过非对映体的内酰胺的偶联用N，N-二甲基-间-茴香胺，芳基化的内酰胺和获得。内酰胺水解，然后进行环化作用，形成高乙酰胺。-氮杂环吲哚衍生物的偶联在环化后，通过氯吲哚胺与长春花碱联用，得到二聚体的混合物-产率为85％。重复色谱分离后，以27％的产率分离出20'-Deethyl-20'-deoxy-C'-homovinblastine ，并通过将其CD光谱与其他长春碱衍生物的CD光谱进行比较，确定了其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86687-4
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以36%的产率得到5-(3-Benzyloxypropyl)-3,8-methano-1,2,4,5,6,7,8,9-octahydro-3H-azecino<5,4-b>indol-14-on
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastin-derivaten诉konzept und unsuchsuchungen zur合成von 20'-desethyl-20'-desoxy-c'-homovinblastin-octahydro-3H-azecino [5,4-b] inidol-derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86686-2

文献信息

• SCHILL, GOTTFRIED;PRIESTER, CLAUS ULRICH;WINDHOVEL, FRANK;FRITZ, HANS, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1211-1220
  作者：SCHILL, GOTTFRIED、PRIESTER, CLAUS ULRICH、WINDHOVEL, FRANK、FRITZ, HANS

  DOI：——

  日期：——
• SCHILL, GOTTFRIED;PRIESTER, CLAUS ULRICH;WINDHOVEL, UDO FRANK;FRITZ, HANS, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1221-1230
  作者：SCHILL, GOTTFRIED、PRIESTER, CLAUS ULRICH、WINDHOVEL, UDO FRANK、FRITZ, HANS

  DOI：——

  日期：——