Methyl 2-benzamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 6863-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-benzamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-(benzoylamino)-2-deoxy-I+/-lpha-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]benzamide
• CAS: 6863-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: SZLLZMJNLVPHTC-SKENRDBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-benzamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Methyl 2-benzamido-3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 2-azido-2-deoxyinosose oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84155-n
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-benzamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 Methyl 2-benzamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  12.高碘酸对氨基葡萄糖衍生物的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000047

文献信息

• Stereoselective synthesis of imidazolidine, imidazoline and imidazole C- and N-pseudonucleosides
  作者：José G Fernández-Bolaños、Encarnación Zafra、Oscar López、Inmaculada Robina、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00314-6

  日期：1999.7

  Methyl 2-deoxy-2-isothiocyanato-alpha-D-glucopyranoside 2, which exists in equilibrium with the corresponding 2,3-cyclic carbamate 1, reacts with D-glucosamine producing the pseudo-C and N-nucleoside of chiral imidazolidine-2-thione 3, in good yield and high stereoselectivity. Starting from 3, different pseudo-C- and N-nucleosides of imidazoline-2-thione 6-11, and of imidazole 12 and 13 are obtained. Conformational aspects of some of the prepared compounds are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of methyl 3-N-benzoyl-4-O-benzoyl-β-l-daunosaminide
  作者：Mukund K. Gurjar、Vijay J. Patil、Jhillu S. Yadav、A.V. Rama Rao

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85317-3

  日期：1984.7
• MESZAROS, PETER;PINTER, ISTVAN;MESSMER, ANDRAS;TOTH, GABOR;GERO, STEPHAN +, CARBOHYDR. RES., 197,(1990) C. 302-309
  作者：MESZAROS, PETER、PINTER, ISTVAN、MESSMER, ANDRAS、TOTH, GABOR、GERO, STEPHAN +

  DOI：——

  日期：——
• 12. The action of periodic acid on glucosamine derivatives
  作者：Albert Neuberger

  DOI：10.1039/jr9410000047

  日期：——
• A novel synthesis of 2-azido-2-deoxyinosose oximes
  作者：Péter Mészáros、István Pintér、András Messmer、Gábor Tóth、Stephan D. Gero

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84155-n

  日期：1990.3