benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O--α-D-galactopyranoside | 79957-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O--α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 79957-36-1；81629-37-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₁₀
• 分子量: 481.5
• InChiKey: JZXNNDFMBRRQRT-VRJIKLTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) resin 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O--α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺的碳水化合物类似物（位置，构型和光学）的合成及其免疫佐剂活性

  摘要：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和-6-O-（D-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（D -2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-戊吡喃糖，-D-戊吡喃糖，-D-吡喃半乳糖，-D-甘露吡喃糖和-L-吡喃吡喃糖和3-O-（D-2-丙酰基合成-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺-D-和-L-吡喃葡萄糖，以阐明N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的免疫佐剂活性的结构要求。在豚鼠中检查了N-乙酰基村酰基-二肽类似物的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80713-2