1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranuronosyl chloride | 18524-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranuronosyl chloride
• 英文别名: 1,2;3,4-Di-O-isopropyliden-α-D-galactopyranuronsaeurechlorid；1,2:3,4-di-O-isoprpylidene-α,D-galaturonic acid chloride；1,2:3,4-di-O-Isopropyliden-α-L-galaktopyranuronylchlorid；1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacturonyl chloride；(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-8-carbonyl chloride
• CAS: 18524-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₆
• 分子量: 292.716
• InChiKey: PZWRGDBWTYQOSL-WASRKXDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranuronosyl chloride 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru 催化的 C-H 活化/用羰基硫鎓叶立德糖试剂环化组装杂环 C-糖苷

  摘要：

  新的羰基亚砜叶立德糖试剂已被开发出来，能够通过 Ru 催化的 C-H 活化/环化策略合成多功能杂芳烃 C-糖苷。这些反应耐受各种糖供体，代表了杂环 C-糖苷立体选择性合成的重大进展。此外，该策略和方法可以应用于一些结构复杂的天然产物或药物的大规模反应和后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01287
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-二-o-异亚丙基-alpha-d-半乳糖醛酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranuronosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Vogel, Chr.; Boye, H.; Kristen, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 1, p. 28 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Lanthanoid Dimers Ligated by Carbohydrate‐Based Diketonates: Catalytic and Luminescent Properties
  作者：William J. Gee、Judith Hierold、Jonathan G. MacLellan、Philip C. Andrews、David W. Lupton、Peter C. Junk

  DOI：10.1002/ejic.201100505

  日期：2011.9

  hydrated lanthanoid chlorides (Ln = La, Eu) with chiral, carbohydrate-based diketonate ligands has yielded dimeric species with Ln2L6 composition as determined by MALDI mass spectrometry and single-crystal X-ray crystallography. The X-ray crystallographic analysis identified a chiral cavity formed by interligand repulsion able to coordinate dimethylformamide, prompting investigation of the catalytic properties

  水合镧系元素氯化物（Ln = La，Eu）与手性、基于碳水化合物的二酮配体的反应产生了具有 Ln2L6 组成的二聚体，如 MALDI 质谱法和单晶 X 射线晶体学所确定。X 射线晶体学分析确定了一个由配体间排斥形成的手性腔，能够协调二甲基甲酰胺，促使研究二聚体的催化性能。初步结果表明，二聚体在硫代-迈克尔加成反应以及铕的金属基发光中显示出催化活性。
• Highly efficient indium(<scp>iii</scp>)-mediated cyclisation of 5-hydroxy-1,3-diketones to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones; mechanistic insights from in situFourier transform infrared spectroscopy
  作者：Philip C. Andrews、William J. Gee、Peter C. Junk、Harald Krautscheid

  DOI：10.1039/b919402a

  日期：——

  5-Hydroxy-1,3-diketones have been synthesised in a facile one-pot reaction from the treatment of acid chlorides with non-substituted ketones and LiHMDS. Subsequent cyclisation to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones occurs rapidly and in high yield (89–99%) when mediated by anhydrous indium(III) chloride. A spectroscopic study of the reaction using in situ Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy has shown the reaction to be highly dependent on temperature, metal complex formation and InCl3 concentration. Since the reaction is deactivated by the precipitation of [InCl3·(H2O)3], the concurrent use of a stronger drying agent, such as molecular sieves 4 Å or anhydrous MgSO4, allows the reaction to be successfully carried out at relatively low loadings of InCl3 (1–10%). In their absence, the optimum reaction conditions were found to be a diketone : InCl3 ratio of 3 : 1 in toluene, and a reaction temperature of 80 °C.

  5-羟基-1,3-二酮通过将酸氯化物与非取代的酮和LiHMDS在简单的一锅反应中合成。随后在无水氯化铟(III)的催化下快速且高产率（89-99%）发生环化反应生成2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。对该反应的光谱学研究表明，反应高度依赖于温度、金属络合物的形成以及InCl3的浓度。由于反应会因[InCl3·(H2O)3]的沉淀而失活，因此同时使用更强的干燥剂，如4Å分子筛或无水MgSO4，可以使反应在相对低的InCl3负载（1-10%）下成功进行。在没有这些干燥剂的情况下，发现最佳反应条件为二酮与InCl3的摩尔比为3:1，溶剂为甲苯，反应温度为80°C。
• Galacturonic Acid Derivatives, VIII. Synthesis ofN-(D-Galacturonoyl) Amino Acids and Dipeptides
  作者：Christian Vogel、Udo Jeschke、Sven Kramer、Andrej-Jakob Ott

  DOI：10.1002/jlac.199719970416

  日期：1997.4

  D-Galacturonic acid derivatives, amide-linked to amino acids or dipeptides, have been synthesized. These glycoconjugates exhibit stability when the uronic acid residue is protected with isopropylidene and acetyl groups or is in its pyranoside form. The formation of the amide or peptide linkages was best achieved by the EDCI/HOBt coupling method; an alternative method employing the 1,2;3,4-di-O-iso

  已经合成了酰胺连接至氨基酸或二肽的D-半乳糖醛酸衍生物。当糖醛酸残基被异亚丙基和乙酰基保护或呈吡喃糖苷形式时，这些糖缀合物表现出稳定性。通过EDCI / HOBt偶联方法可以最好地实现酰胺或肽键的形成。使用1,2; 3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖醛糖基氯化物2的另一种方法仅提供了适量的缀合物。本文还讨论了使用NMR光谱法检测氨基酸部分的外消旋化。
• Synthesis of <scp>d</scp>-Galactose-Substituted Acylsilanes and Acylgermanes. Model Compounds for Visible Light Photoinitiators with Intriguing High Solubility
  作者：Lukas Schuh、Philipp Müller、Ana Torvisco、Harald Stueger、Tanja M. Wrodnigg、Michael Haas

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00753

  日期：2021.5.10
• Hoppe, Inga; Marsch, Michael; Harms, Klaus, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 19, p. 2328 - 2330
  作者：Hoppe, Inga、Marsch, Michael、Harms, Klaus、Boche, Gernot、Hoppe, Dieter

  DOI：——

  日期：——