(+/-)-1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2H,5H-dihydrothiophen-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 328386-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2H,5H-dihydrothiophen-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[4-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydrothiophen-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 328386-39-6
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₃SSi
• 分子量: 478.687
• InChiKey: FXKGLCRPZGUUQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2H,5H-dihydrothiophen-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(+/-)-1-(4-hydroxymethyl-2H,5H-dihydrothiophen-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型apio和thioapio双脱氧双氢核苷作为抗HCMV试剂的合成与构效关系。

  摘要：

  基于其中呋喃糖氧和2,3-二脱氧核糖的C2发生转位的apio双脱氧核苷，显示出有效的抗HIV活性和2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydronucleosides还显示出有效的抗HIV活性，我们合成了apio双脱氧二氢核苷，其中的氧原子与2,3-dideoxy-2,3-didehydro核糖的双键交换了。由于硫起氧的生物等排体的作用，因此也合成了硫代双脱氧二氢核苷。以苯基硒烯基化学为关键步骤，从1,3-二羟基丙酮开始合成Apio二脱氧二氢核苷13a-f。在路易斯酸存在下，在核苷碱基与乙酸苯硒烯基酯11缩合期间，异头物混合物的比例可在1：1至5：1之间变化。这与其他糖基供体例如5-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2-苯基硒烯基-2,3-二脱氧核糖基乙酸酯相反，其显示出优异的邻近基团效应（α：β= 1:99）。由内酯9经由硫代内酯17作为主要中间体合成了内酯9的硫代二脱氧二氢核苷

  DOI：

  10.1021/jm000342f
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (+/-)-1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2H,5H-dihydrothiophen-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS OF APIO NUCLEOSIDES AS POTENTIAL ANTIVIRAL AGENTS

  摘要：

  Several types of novel apio nucleosides were synthesized starting from 1,3-dihydroxyacetone and evaluated for antiviral activity. Among compounds tested, amino substituted apio dideoxynucleosides exhibited anti-HBV activity, while thioapio dideoxynucleosides were found to be active against HIV-1. Apio dideoxydidehydro nucleosides showed moderate to potent anti-HCMV activity, but their bioisosteric thioapio dideoxydidehydro nucleosides did not exhibit any significant antiviral activity.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002344