Methyl 3-(4-tert-butylphenyl)-1-morpholin-4-yl-11-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate | 1413922-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(4-tert-butylphenyl)-1-morpholin-4-yl-11-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 1413922-34-5
• 化学式: C₄₀H₄₃N₃O₆
• 分子量: 661.798
• InChiKey: JSONOKCBJHATME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(4-tert-butylphenyl)-1-morpholin-4-yl-11-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 13-(4-(tert-butyl)phenyl)-9,10,11-trimethoxy-7H-6b,13a-diazabenzo[4,5]azuleno[7,8,1-lma]fluorene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内C sp 2 –C sp 2 Friedel–Crafts芳基化：融合β-咔啉的底物和条件控制的发散合成

  摘要：

  1-甲酰基-N-取代的-β-咔啉，末端炔烃和仲胺之间的三重协同催化介导的多组分反应允许通过顺序的A 3-偶联和分子内C sp 2 –来获得空前的多环β-咔啉。C sp 2 Friedel-Crafts芳基化反应。该反应仅在干燥的惰性气氛中仅在吲哚氮带有带有甲氧基取代的苄基的底物时才能成功。相反，在空气中存在H 2 O的情况下，用酸处理3-氨基吲哚并[8,7- b ]吲哚（在A 3偶联后获得）可为制备类似于天然生物碱的产品提供一般途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02794
• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-1,2,3-三甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 3-(4-tert-butylphenyl)-1-morpholin-4-yl-11-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内C sp 2 –C sp 2 Friedel–Crafts芳基化：融合β-咔啉的底物和条件控制的发散合成

  摘要：

  1-甲酰基-N-取代的-β-咔啉，末端炔烃和仲胺之间的三重协同催化介导的多组分反应允许通过顺序的A 3-偶联和分子内C sp 2 –来获得空前的多环β-咔啉。C sp 2 Friedel-Crafts芳基化反应。该反应仅在干燥的惰性气氛中仅在吲哚氮带有带有甲氧基取代的苄基的底物时才能成功。相反，在空气中存在H 2 O的情况下，用酸处理3-氨基吲哚并[8,7- b ]吲哚（在A 3偶联后获得）可为制备类似于天然生物碱的产品提供一般途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02794

文献信息

• Copper-Catalyzed Multicomponent Coupling/Cycloisomerization Reaction between Substituted 1-Formyl-9<i>H</i>-β-carbolines, Secondary Amines, and Substituted Alkynes for the Synthesis of Substituted 3-Aminoindolizino[8,7-<i>b</i>]indoles
  作者：Shashi U. Dighe、Samiran Hutait、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/co300123y

  日期：2012.12.10

  A copper-catalyzed efficient one step three component strategy for preparing a library of aminoindolizino[8,7-b]indoles from N-substituted 1-formyl-9H-β-carbolines, secondary amines, and substituted alkynes with high atom economy has been developed.

  铜催化的高效一步三组分策略，用于从具有高原子经济性的N-取代的1-甲酰基-9 H -β-咔啉，仲胺和取代的炔烃制备氨基吲哚并[8,7- b ]吲哚的文库已开发。