(S)-8-bromo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-e][1,4,5]oxathiazepine 5,5-dioxide | 1333165-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-8-bromo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-e][1,4,5]oxathiazepine 5,5-dioxide
• 英文别名: 8-bromo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-e][1,4,5]oxathiazepine-5,5-dioxide；(3aS)-7-bromo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-b][5,1,2]benzoxathiazepine 10,10-dioxide
• CAS: 1333165-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 318.191
• InChiKey: HUNVSSNWSBBVGH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-bromo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-e][1,4,5]oxathiazepine 5,5-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-8-(hydroxymethyl)-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-e][1,4,5]oxathiazepine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过杂交方法设计新型AMPA受体调节剂

  摘要：

  α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体是谷氨酸离子通道家族，在兴奋性神经传递和相关疾病过程中引起广泛关注。在这里，我们展示了如何利用受体配体结合域的可用X射线晶体结构，通过已知配体（5和6）的杂交，开发出新型的AMPA受体阳性变构调节剂（7），从而导致具有希望的药理学性质的新型化学型。

  DOI：

  10.1021/ml5004553
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1-((4-bromo-2-fluorophenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(S)-8-bromo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-e][1,4,5]oxathiazepine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  A Modular Reaction Pairing Approach to the Diversity-Oriented Synthesis of Fused- and Bridged-Polycyclic Sultams

  摘要：

  A reaction pairing strategy centered on utilization of a reaction triad (sulfonylation, SNAr addition and Mitsunobu alkylation) generating skeletally diverse, tricyclic and bicyclic benzofused sultams is reported. Pairing sulfonylation and SNAr reactions yields bridged, tricyclic and bicyclic benzofused sultams. Application of the Mitsunobu reaction in a sulfonylation-Mitsunobu-SNAr pairing allows access to benzthiazocine-1,1-dioxides, while a simple change in the order of pairing to sulfonylation-SNAr-Mitsunobu affords structurally different, bridged tricyclic benzofused sultams.

  DOI：

  10.1021/ol201962n

文献信息

• Rational Design of a Novel AMPA Receptor Modulator through a Hybridization Approach
  作者：Nicola Caldwell、Jonathan E. Harms、Kathryn M. Partin、Craig Jamieson

  DOI：10.1021/ml5004553

  日期：2015.4.9

  The α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptors are a family of glutamate ion channels of considerable interest in excitatory neurotransmission and associated disease processes. Here, we demonstrate how exploitation of the available X-ray crystal structure of the receptor ligand binding domain enabled the development of a new class of AMPA receptor positive allosteric modulators

  α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体是谷氨酸离子通道家族，在兴奋性神经传递和相关疾病过程中引起广泛关注。在这里，我们展示了如何利用受体配体结合域的可用X射线晶体结构，通过已知配体（5和6）的杂交，开发出新型的AMPA受体阳性变构调节剂（7），从而导致具有希望的药理学性质的新型化学型。
• A Modular Reaction Pairing Approach to the Diversity-Oriented Synthesis of Fused- and Bridged-Polycyclic Sultams
  作者：Thiwanka B. Samarakoon、Joanna K. Loh、Alan Rolfe、Lisa S. Le、Sun Young Yoon、Gerald H. Lushington、Paul. R. Hanson

  DOI：10.1021/ol201962n

  日期：2011.10.7

  A reaction pairing strategy centered on utilization of a reaction triad (sulfonylation, SNAr addition and Mitsunobu alkylation) generating skeletally diverse, tricyclic and bicyclic benzofused sultams is reported. Pairing sulfonylation and SNAr reactions yields bridged, tricyclic and bicyclic benzofused sultams. Application of the Mitsunobu reaction in a sulfonylation-Mitsunobu-SNAr pairing allows access to benzthiazocine-1,1-dioxides, while a simple change in the order of pairing to sulfonylation-SNAr-Mitsunobu affords structurally different, bridged tricyclic benzofused sultams.