2-phenyl-3-methoxycarbonyl-4,5-diphenylfuran | 207352-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-phenyl-3-methoxycarbonyl-4,5-diphenylfuran
• 英文别名: 2,4,5-triphenyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester；2,4,5-Triphenyl-furan-3-carbonsaeure-methylester；Methyl 2,4,5-triphenylfuran-3-carboxylate
• CAS: 207352-09-8
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: WQKVAVPBMYUFDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,4,5-triphenylfuran 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 2-phenyl-3-methoxycarbonyl-4,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-Triphenyl-3-furyllithium and 3,4,6-Triphenyl-2-pyridyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01205a033

文献信息

• Nucleophilic Migratory Cyclopropenation of Activated Alkynes: A Nonmetal Approach to Unbiased Cyclopropenes
  作者：Pengwei Tan、Haoran Wang、Sunewang R. Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00498

  日期：2021.4.2

  An unprecedented reductive [2 + 1] annulation of α-keto esters with alkynones mediated by P(NMe2)3 is described. Although this nonmetal cyclopropenation is a nucleophilic process, attributed to the ester migration via a formal [2 + 2] cycloaddition reaction of Kukhtin–Ramirez adducts and alkynones followed by a fragmentation, cyclopropenes with an unbiased alkene scaffold are formed in good to excellent

  描述了一种空前的还原性[2 +1]，由P（NMe 2）3介导的α-酮酯与炔烃的还原性环化反应。尽管这种非金属环丙烷化是一个亲核过程，这归因于酯的迁移是通过Kukhtin-Ramirez加合物和炔烃的正式[2 + 2]环加成反应，然后发生断裂，但形成了具有无偏烯烃骨架的环丙烯，收率良好，因此提供了与亲电子金属催化的环丙烷化的有希望的互补性。
• Direct Synthesis of Highly Substituted Furans from Acyloins and Active Methylene Compounds Catalyzed by Bismuth Triflate
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuuki Ohama、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2011.1103

  日期：2011.10.5

  Bi(OTf)3 was found to be an effective catalyst for a tandem condensation/cyclization of acyloins and β-diketones or β-keto esters to afford highly substituted furans in good yields.

  Bi(OTf)3 被发现是一种有效的催化剂，可用于 acyloins 和 β-二酮或 β-酮酯的串联缩合/环化，以良好的收率提供高度取代的呋喃。
• Concise Synthesis of Fully-Substituted Furan, Pyrrole, Butenolide, and 2-Butene-4-lactam Esters
  作者：Nobuharu Iwasawa、Takashi Ochiai、Katsuya Maeyama

  DOI：10.1021/jo980214n

  日期：1998.5.1
• 2,4,5-Triphenyl-3-furyllithium and 3,4,6-Triphenyl-2-pyridyllithium
  作者：Henry Gilman、Donald S. Melstrom

  DOI：10.1021/ja01205a033

  日期：1946.1