thiochondrilline C | 1318240-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: thiochondrilline C
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(4R,10S)-10-[(3-hydroxyquinoline-2-carbonyl)amino]-5-methyl-6,9-dioxo-1,2-dithia-5,8-diazacycloundecane-4-carbonyl]-methylamino]-3-methylsulfanylpropanoate
• CAS: 1318240-85-5
• 化学式: C₂₅H₃₁N₅O₇S₃
• 分子量: 609.748
• InChiKey: SSNMADOPSZXXTG-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-NMe-Cys(Me)-OH 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 thiochondrilline C
  参考文献：
  名称：

  含二硫键的环肽硫代软骨素C及其衍生物的合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  硫软骨素C（4）先前是从Verrucisispora sp。分离得到的。并且据报道对人肺腺癌细胞具有中等的细胞毒性。在本文中，我们报告了通过N末端肽延伸，氧化二硫键形成和杂环安装作为关键步骤合成硫代软骨素C的过程。还描述了所制备的天然产物和几种衍生物对NCI 60癌细胞系的抗增殖活性。衍生物22被确定为具有白血病（平均GI 50 = 1.8±0.1μM）和结肠（平均GI 50）的中度有效抗增殖剂（50％生长抑制（GI 50）= 0.2–12.2μM）。 = 2.4±0.3μM）细胞是最敏感的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00428

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity Evaluation of the Disulfide-Containing Cyclic Peptide Thiochondrilline C and Derivatives
  作者：Mohana Rao Vippila、Phuong Kim Ly、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00428

  日期：2015.10.23

  lung adenocarcinoma cells. Herein, we report the synthesis of thiochondrilline C by N-terminal peptide extension, oxidative disulfide bond formation, and heterocycle installation as key steps. Antiproliferative activities for the prepared natural product and several derivatives against the NCI 60 cancer cell line panel are also described. Derivative 22 was identified as a moderately potent antiproliferative

  硫软骨素C（4）先前是从Verrucisispora sp。分离得到的。并且据报道对人肺腺癌细胞具有中等的细胞毒性。在本文中，我们报告了通过N末端肽延伸，氧化二硫键形成和杂环安装作为关键步骤合成硫代软骨素C的过程。还描述了所制备的天然产物和几种衍生物对NCI 60癌细胞系的抗增殖活性。衍生物22被确定为具有白血病（平均GI 50 = 1.8±0.1μM）和结肠（平均GI 50）的中度有效抗增殖剂（50％生长抑制（GI 50）= 0.2–12.2μM）。 = 2.4±0.3μM）细胞是最敏感的。