4-amino-7-(4-methoxybenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle | 172043-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-(4-methoxybenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle
• 英文别名: 4-Amino-7-(4-methoxybenzyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile；4-Amino-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 172043-43-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O
• 分子量: 279.301
• InChiKey: GFJNBXPUFFMZHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-(4-methoxybenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4-amino-7-(4-methoxybenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  丰卡霉素，桑格霉素和++硫代桑格霉素的非核苷类似物的合成：各种7-取代基对抗病毒活性的影响。

  摘要：

  制备了许多与核苷抗生素Toyocamycin和sangivamycin相关的7-取代的4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，-5-羧酰胺和-5-硫代羧酰胺衍生物，并测试了它们对人的活性。巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）。用原甲酸三乙酯处理2-氨基-5-溴-3,4-二氰基吡咯（1），然后通过钠盐法用各种烷基化剂烷基化，得到相应的1-取代的吡咯2a-k。用甲醇氨实现环环化，得到7-取代的4-氨基-6-溴吡咯并++-[2，3-d]嘧啶-5-腈衍生物3a-k。通过催化氢化使3a-k脱溴，得到相应的7-取代的4-氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈类似物4a-j，1。在锌和乙酸中选择性还原4-氨基-6-溴-7-烯丙基吡咯并[2,3-d]-嘧啶-5-碳原子（3k），得到4-氨基-7-烯丙基吡咯并[2， 3-d]嘧啶-5-腈（4k）。涉及4的5-氰基的常规官能团转化提供了5-羧

  DOI：

  10.1021/jm950444j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 4-amino-7-(4-methoxybenzyl)-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitryle
  参考文献：
  名称：

  丰卡霉素，桑格霉素和++硫代桑格霉素的非核苷类似物的合成：各种7-取代基对抗病毒活性的影响。

  摘要：

  制备了许多与核苷抗生素Toyocamycin和sangivamycin相关的7-取代的4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，-5-羧酰胺和-5-硫代羧酰胺衍生物，并测试了它们对人的活性。巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）。用原甲酸三乙酯处理2-氨基-5-溴-3,4-二氰基吡咯（1），然后通过钠盐法用各种烷基化剂烷基化，得到相应的1-取代的吡咯2a-k。用甲醇氨实现环环化，得到7-取代的4-氨基-6-溴吡咯并++-[2，3-d]嘧啶-5-腈衍生物3a-k。通过催化氢化使3a-k脱溴，得到相应的7-取代的4-氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈类似物4a-j，1。在锌和乙酸中选择性还原4-氨基-6-溴-7-烯丙基吡咯并[2,3-d]-嘧啶-5-碳原子（3k），得到4-氨基-7-烯丙基吡咯并[2， 3-d]嘧啶-5-腈（4k）。涉及4的5-氰基的常规官能团转化提供了5-羧

  DOI：

  10.1021/jm950444j

文献信息

• US5543413A
  申请人：——

  公开号：US5543413A

  公开（公告）日：1996-08-06
• US6342501B1
  申请人：——

  公开号：US6342501B1

  公开（公告）日：2002-01-29
• Synthesis of Non-nucleoside Analogs of Toyocamycin, Sangivamycin, and Thiosangivamycin:  Influence of Various 7-Substituents on Antiviral Activity
  作者：Thomas E. Renau、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm950444j

  日期：1996.1.1

  methanolic ammonia affording the 7-substituted 4-amino-6-bromopyrrolo++-[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile derivatives 3a-k. Debromination of 3a-k, via catalytic hydrogenation, gave the corresponding 7-substituted 4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile analogs 4a-j,l. A selective reduction of 4-amino-6-bromo-7-allylpyrrolo[2,3-d]-pyrimidine-5-carbon ril e (3k) in zinc and acetic acid furnished

  制备了许多与核苷抗生素Toyocamycin和sangivamycin相关的7-取代的4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，-5-羧酰胺和-5-硫代羧酰胺衍生物，并测试了它们对人的活性。巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）。用原甲酸三乙酯处理2-氨基-5-溴-3,4-二氰基吡咯（1），然后通过钠盐法用各种烷基化剂烷基化，得到相应的1-取代的吡咯2a-k。用甲醇氨实现环环化，得到7-取代的4-氨基-6-溴吡咯并++-[2，3-d]嘧啶-5-腈衍生物3a-k。通过催化氢化使3a-k脱溴，得到相应的7-取代的4-氨基吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈类似物4a-j，1。在锌和乙酸中选择性还原4-氨基-6-溴-7-烯丙基吡咯并[2,3-d]-嘧啶-5-碳原子（3k），得到4-氨基-7-烯丙基吡咯并[2， 3-d]嘧啶-5-腈（4k）。涉及4的5-氰基的常规官能团转化提供了5-羧