2-[2-cyano-2-(5-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-acetylamino]-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide | 1224701-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-cyano-2-(5-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-acetylamino]-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-[[2-cyano-2-(5-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetyl]amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxamide
• CAS: 1224701-91-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₃S₂
• 分子量: 438.531
• InChiKey: LBURDIQRLLXCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  116.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-cyano-2-(5-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-acetylamino]-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-{2-cyano-2-[4-(4-methoxy-benzylidene)-5-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene]-acetylamino}-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于4,5,6,7-四氢苯并噻吩基团的一些新型噻唑和吡唑衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  通过2-（2-氰基-乙酰氨基）-4,5,6,7-四氢-苯并[b]噻吩-3-羧酰胺的反应分两步制备2-（5-氧噻唑啉酮）-氰基乙酰胺衍生物3（1）与异硫氰酸苯酯和氯乙酰氯，在吡啶中与对甲苯基重氮鎓氯化物重氮偶合，得到相应的肼基衍生物4。同样，3与对茴香醛缩合得到相应的芳基衍生物5。用硫酸二甲酯处理2，得到乙烯酮N，S-缩醛9，其得到5-氨基吡唑衍生物10用水合肼处理后。化合物10被用作关键中间体为吡唑并合成咪唑并[5,1-C] [1,2,4]三嗪13A，b，吡唑并[5,1-a]嘧啶14 - 17和pyrolo吡唑18个衍生物。最后，将1与DMF-DMA缩合，得到相应的丙烯酰胺衍生物19，当与水合肼一起加热时，得到相应的吡唑衍生物20。所有新合成的化合物均作为抗微生物剂进行了评估；他们中有些人表现出令人鼓舞的活动。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-cyano-acetylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide 、 硫代异氰酸苯酯 、 氯乙酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-[2-cyano-2-(5-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene)-acetylamino]-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于4,5,6,7-四氢苯并噻吩基团的一些新型噻唑和吡唑衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  通过2-（2-氰基-乙酰氨基）-4,5,6,7-四氢-苯并[b]噻吩-3-羧酰胺的反应分两步制备2-（5-氧噻唑啉酮）-氰基乙酰胺衍生物3（1）与异硫氰酸苯酯和氯乙酰氯，在吡啶中与对甲苯基重氮鎓氯化物重氮偶合，得到相应的肼基衍生物4。同样，3与对茴香醛缩合得到相应的芳基衍生物5。用硫酸二甲酯处理2，得到乙烯酮N，S-缩醛9，其得到5-氨基吡唑衍生物10用水合肼处理后。化合物10被用作关键中间体为吡唑并合成咪唑并[5,1-C] [1,2,4]三嗪13A，b，吡唑并[5,1-a]嘧啶14 - 17和pyrolo吡唑18个衍生物。最后，将1与DMF-DMA缩合，得到相应的丙烯酰胺衍生物19，当与水合肼一起加热时，得到相应的吡唑衍生物20。所有新合成的化合物均作为抗微生物剂进行了评估；他们中有些人表现出令人鼓舞的活动。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.020