2-(2-cyano-acetylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide | 383379-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(2-cyano-acetylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-(2-Cyanoacetamido)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxamide；2-[(2-cyanoacetyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxamide
• CAS: 383379-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD03987984
• 分子量: 263.32
• InChiKey: ZRFVSGBEVWRTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyano-acetylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide 、 硫代异氰酸苯酯 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到4-amino-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid (3-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻吩衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  2-(2-氰基-乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢-苯并[b]噻吩-3-甲酰胺(3)用作合成4-噻唑烷酮、噻唑烷和噻吩衍生物6的原料, 7a, b 和 8a, b 分别。硫代羰基衍生物 5、4-噻唑烷酮 9 和硫代噻唑烷 10 分别由 3 与巯基乙酸和异硫氰酸苯酯/硫反应得到。3 与选定的环酮和芳香醛的缩合分别产生芳基衍生物 11a、b 和 13。用硫和吗啉回流 11a、b 分别产生噻吩衍生物 12a、b。化合物 3 与对甲苯基重氮氯化物的重氮偶联产生腙衍生物 14。新合成的化合物通过红外、1H NMR 和质谱研究进行表征。合成产品的代表性化合物作为抗微生物剂进行了测试和评估。化合物 12b 对氨苄青霉素具有非常高的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1080/00397910903161652
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 2-(2-氯乙酰基氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸胺 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2-(2-cyano-acetylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻吩衍生物的合成及抗菌评价

  摘要：

  2-(2-氰基-乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢-苯并[b]噻吩-3-甲酰胺(3)用作合成4-噻唑烷酮、噻唑烷和噻吩衍生物6的原料, 7a, b 和 8a, b 分别。硫代羰基衍生物 5、4-噻唑烷酮 9 和硫代噻唑烷 10 分别由 3 与巯基乙酸和异硫氰酸苯酯/硫反应得到。3 与选定的环酮和芳香醛的缩合分别产生芳基衍生物 11a、b 和 13。用硫和吗啉回流 11a、b 分别产生噻吩衍生物 12a、b。化合物 3 与对甲苯基重氮氯化物的重氮偶联产生腙衍生物 14。新合成的化合物通过红外、1H NMR 和质谱研究进行表征。合成产品的代表性化合物作为抗微生物剂进行了测试和评估。化合物 12b 对氨苄青霉素具有非常高的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1080/00397910903161652

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of some new thiazole and pyrazole derivatives based on 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene moiety
  作者：M.A. Gouda、M.A. Berghot、Ghada E. Abd El-Ghani、A.M. Khalil

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.020

  日期：2010.4

  give 5-amino pyrazole derivative 10 upon treatment with hydrazine hydrate. Compound 10 was used as key intermediate for synthesis of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine 13a, b, pyrazolo[5,1-a]pyrimidine 14–17 and pyrolo pyrazole 18 derivatives. Finally, condensation of 1 with DMF-DMA afforded the corresponding acryloamide derivative 19, which afforded the corresponding pyrazole derivative 20 upon heating

  通过2-（2-氰基-乙酰氨基）-4,5,6,7-四氢-苯并[b]噻吩-3-羧酰胺的反应分两步制备2-（5-氧噻唑啉酮）-氰基乙酰胺衍生物3（1）与异硫氰酸苯酯和氯乙酰氯，在吡啶中与对甲苯基重氮鎓氯化物重氮偶合，得到相应的肼基衍生物4。同样，3与对茴香醛缩合得到相应的芳基衍生物5。用硫酸二甲酯处理2，得到乙烯酮N，S-缩醛9，其得到5-氨基吡唑衍生物10用水合肼处理后。化合物10被用作关键中间体为吡唑并合成咪唑并[5,1-C] [1,2,4]三嗪13A，b，吡唑并[5,1-a]嘧啶14 - 17和pyrolo吡唑18个衍生物。最后，将1与DMF-DMA缩合，得到相应的丙烯酰胺衍生物19，当与水合肼一起加热时，得到相应的吡唑衍生物20。所有新合成的化合物均作为抗微生物剂进行了评估；他们中有些人表现出令人鼓舞的活动。
• Heterobicyclic Compounds as Pharmaceutically Active Agents
  申请人：Koul Anil

  公开号：US20070275962A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Described are heterobicyclic compounds such as 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amides, 4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran 3-carboxylic acid amides, 4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid amides, or benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amides and pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives for the prophylaxis and/or treatment of various diseases such as infectious diseases, including mycobacteriainduced infections and opportunistic diseases, prion diseases, immunological diseases, autoimmune diseases, bipolar and clinical disorders, cardiovascular diseases, cell proliferative diseases, diabetes, inflammation, transplant rejections, erectile dysfunction, neurodegenerative diseases and stroke, as well as compositions containing at least one heterobicyclic compound and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, reaction procedures for the synthesis of the heterobicyclic compound are disclosed.

  本文介绍了异杂双环化合物，例如4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸酰胺，4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]硫杂吡喃-3-羧酸酰胺，4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]吡喃-3-羧酸酰胺，或苯并[b]噻吩-3-羧酸酰胺及其药学上可接受的盐。这些衍生物的用途包括预防和/或治疗各种疾病，如传染性疾病，包括分支杆菌感染和机会性疾病，朊病，免疫性疾病，自身免疫性疾病，双相和临床障碍，心血管疾病，细胞增殖性疾病，糖尿病，炎症，移植排斥，勃起功能障碍，神经退行性疾病和中风，以及含有至少一种异杂双环化合物和/或药学上可接受的盐的组合物。此外，还公开了合成异杂双环化合物的反应程序。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE AGENTS
  申请人：GPC Biotech AG

  公开号：EP1670804A2

  公开（公告）日：2006-06-21
• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE AGENTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROBICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ACTIFS AU NIVEAU PHARMACEUTIQUE
  申请人：AXXIMA PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2005023818A2

  公开（公告）日：2005-03-17

  Described are heterobicyclic compounds such as 4,5,6,7-tetrahydro­benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amides, 4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran­ 3-carboxylic acid amides, 4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid amides, or benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amides and pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives for the prophylaxis and/or treatment of various diseases such as infectious diseases, including mycobacteria­induced infections and opportunistic diseases, prion diseases, immunological diseases, autoimmune diseases, bipolar and clinical disorders, cardiovascular diseases, cell proliferative diseases, diabetes, inflammation, transplant rejections, erectile dysfunction, neurodegenerative diseases and stroke, as well as compositions containing at least one heterobicyclic compound and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, reaction procedures for the synthesis of the heterobicyclic compound are disclosed.
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some New Thiophene Derivatives
  作者：A. M. Khalil、M. A. Berghot、Ghada E. Abd El-Ghani、M. A. Gouda

  DOI：10.1080/00397910903161652

  日期：2010.5.11

  7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxamide(3) was used as starting material for synthesis of 4-thiazolidinone, thiazolidine, and thiophene derivatives 6, 7a, b, and 8a, b, respectively. Thiocarbomyl derivative 5, 4-thizolidinone 9, and thioxothiazolidine 10 were obtained from reaction of 3 with thioglycolic acid and phenyl isothiocyanate/sulfur, respectively. Condensation of 3 with selected cyclic ketones and

  2-(2-氰基-乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢-苯并[b]噻吩-3-甲酰胺(3)用作合成4-噻唑烷酮、噻唑烷和噻吩衍生物6的原料, 7a, b 和 8a, b 分别。硫代羰基衍生物 5、4-噻唑烷酮 9 和硫代噻唑烷 10 分别由 3 与巯基乙酸和异硫氰酸苯酯/硫反应得到。3 与选定的环酮和芳香醛的缩合分别产生芳基衍生物 11a、b 和 13。用硫和吗啉回流 11a、b 分别产生噻吩衍生物 12a、b。化合物 3 与对甲苯基重氮氯化物的重氮偶联产生腙衍生物 14。新合成的化合物通过红外、1H NMR 和质谱研究进行表征。合成产品的代表性化合物作为抗微生物剂进行了测试和评估。化合物 12b 对氨苄青霉素具有非常高的抗微生物活性。