tert-butyl (2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)carbamate | 1003014-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tert-butyl (2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: 1-(2-ethyl-carbamic acid t-butylester)-3-nitro-1H-pyrazole；tert-Butyl 2-(3-Nitro-1H-pyrazol-1-yl)ethylcarbamate；tert-butyl N-[2-(3-nitropyrazol-1-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1003014-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 256.261
• InChiKey: MPWQYRBZGGEMQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)carbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 potassium phosphate 、 sodium acetate 、 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-(5-(1-(2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)ethyl)-1H-pyrazol-3-ylamino)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-6-(1-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydro-pyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE ET D'AZA-PYRIDONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行体外、原位和体内诊断以及治疗哺乳动物细胞中的这类紊乱或相关病理条件的方法。

  公开号：

  WO2011140488A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (2-(3-nitro-1H-pyrazol-1-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE ET D'AZA-PYRIDONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行体外、原位和体内诊断以及治疗哺乳动物细胞中的这类紊乱或相关病理条件的方法。

  公开号：

  WO2011140488A1

文献信息

• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：BARBOSA Antonio J.M.

  公开号：US20120010191A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其医药上可接受的盐，用于抑制Btk激酶并治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，例如炎症。本发明还公开了使用公式I化合物在哺乳动物细胞中进行体外、原位和体内诊断和治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Pyridone and aza-pyridone compounds and methods of use
  申请人：Barbosa Antonio J. M.

  公开号：US08618107B2

  公开（公告）日：2013-12-31

  Pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶和治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，如炎症。本发明还揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断和治疗这种疾病或相关病理情况的方法。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00962
  作者：Ong, Han Wee、Yang, Xuan、Smith, Jeffery L.、Dickmander, Rebekah J.、Brown, Jason W.、Havener, Tammy M.、Taft-Benz, Sharon、Howell, Stefanie、Sanders, Marcia K.、Capener, Jacob L.、Couñago, Rafael M.、Chang, Edcon、Krämer, Andreas、Moorman, Nathaniel J.、Heise, Mark、Axtman, Alison D.、Drewry, David H.、Willson, Timothy M.

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00962

  日期：——

  The pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold is a promising scaffold to develop potent and selective CSNK2 inhibitors with antiviral activity against β-coronaviruses. Herein, we describe the discovery of a 1,2,4-triazole group to substitute a key amide group for CSNK2 binding present in many potent pyrazolo[1,5-a]pyrimidine inhibitors. Crystallographic evidence demonstrates that the 1,2,4-triazole replaces

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶支架是一种很有前途的支架，可用于开发具有抗β-冠状病毒活性的有效、选择性CSNK2抑制剂。在此，我们描述了 1,2,4-三唑基团的发现，该基团取代了许多有效的吡唑并[1,5- a ]嘧啶抑制剂中存在的 CSNK2 结合的关键酰胺基团。晶体学证据表明，1,2,4-三唑取代了酰胺，与 Lys68 和埋在 ATP 结合袋中的水分子形成关键氢键。这种等排替代以溶解度为代价提高了效力和代谢稳定性。效力、溶解度和代谢稳定性的优化导致了有效且选择性 CSNK2 抑制剂的发现53 。尽管具有优异的体外代谢稳定性，但在体内观察到53的血浆浓度快速下降，并且可能归因于肺蓄积，尽管没有观察到体内药理作用。这种新型化学型的进一步优化可能会验证 CSNK2 作为体内抗病毒靶点。
• US9505785B2
  申请人：——

  公开号：US9505785B2

  公开（公告）日：2016-11-29