(9ci)-5-氨基-n-乙基-1H-咪唑-4-羧酰胺 | 769888-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-5-氨基-n-乙基-1H-咪唑-4-羧酰胺
• 英文名称: 5-amino-N'-ethylimidazole-4-carboxamidine
• 英文别名: 4-Amino-N-ethyl-1H-imidazole-5-carboximidamide；4-amino-N'-ethyl-1H-imidazole-5-carboximidamide
• CAS: 769888-82-6
• 化学式: C₆H₁₁N₅
• mdl: MFCD18808674
• 分子量: 153.187
• InChiKey: FXAYCGFGHRKLNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-氨基-n-乙基-1H-咪唑-4-羧酰胺 在 水 作用下， 反应 336.0h， 以6%的产率得到5-amino-N-ethylimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLVII. Dimroth rearrangement versus hydrolytic deamination of 1-ethyladenine.

  摘要：

  1-乙基腺苷（6）的迪莫罗斯重排生成N6-乙基腺苷（11）（91%的产率）过程中，伴随着不寻常的水解脱胺反应，产生了次黄嘌呤（8）（2%）和1-乙基次黄嘌呤（14）（2%）。该反应在0.2N氢氧化钠水溶液中于100°C进行7小时。基于5-氨基-N'-乙基咪唑-4-羧酰胺二盐酸盐（5）的碱性水解结果，讨论了导致这些副产物的可能反应途径，该反应生成了5-氨基咪唑-4-羧酰胺（9）和5-氨基-N-乙基咪唑-4-羧酰胺（12）。为了进行结构鉴定，14也通过肌苷（17）合成，经过1-乙基肌苷（16）合成，12则是通过16进一步合成的，反应中间体为5-氨基-N-乙基-1-β-D-核糖苷咪唑-4-羧酰胺（15）。在pH 6.92和8.70（离子强度1.0）下，于70°C比较了6·HClO4和1-乙基-9-甲基腺苷过氯酸盐[1·HClO4（R1=Et; R2=Me）]的迪莫罗斯重排反应速率，结果表明，在这些条件下，9位上不发生取代反应会使重排速率降低4到30倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3326
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyladenine 在 盐酸 作用下， 反应 25.0h， 以66%的产率得到(9ci)-5-氨基-n-乙基-1H-咪唑-4-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLVII. Dimroth rearrangement versus hydrolytic deamination of 1-ethyladenine.

  摘要：

  1-乙基腺苷（6）的迪莫罗斯重排生成N6-乙基腺苷（11）（91%的产率）过程中，伴随着不寻常的水解脱胺反应，产生了次黄嘌呤（8）（2%）和1-乙基次黄嘌呤（14）（2%）。该反应在0.2N氢氧化钠水溶液中于100°C进行7小时。基于5-氨基-N'-乙基咪唑-4-羧酰胺二盐酸盐（5）的碱性水解结果，讨论了导致这些副产物的可能反应途径，该反应生成了5-氨基咪唑-4-羧酰胺（9）和5-氨基-N-乙基咪唑-4-羧酰胺（12）。为了进行结构鉴定，14也通过肌苷（17）合成，经过1-乙基肌苷（16）合成，12则是通过16进一步合成的，反应中间体为5-氨基-N-乙基-1-β-D-核糖苷咪唑-4-羧酰胺（15）。在pH 6.92和8.70（离子强度1.0）下，于70°C比较了6·HClO4和1-乙基-9-甲基腺苷过氯酸盐[1·HClO4（R1=Et; R2=Me）]的迪莫罗斯重排反应速率，结果表明，在这些条件下，9位上不发生取代反应会使重排速率降低4到30倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3326