2-ethoxycarbonylnorbornadiene | 24449-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylnorbornadiene
• 英文别名: Bicyclo<2,2,1>-2,5-heptadien-carbonsaeure-(2)-aethylester；2-Ethoxycarbonylnorbornadien；Norbornadien-ethylcarboxylat；2-Carboethoxynorbornadien；Ethyl bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 24449-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: QJPCJPRNPRLYDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylnorbornadiene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-ethoxycarbonylquadricyclene
  参考文献：
  名称：

  稳定的有机自由基化合物对降冰片二烯的有机催化分子间[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  报道了使用催化量的TEMPO进行降冰片二烯（NBD）的有机催化[2 + 2]环加成反应。该产物的单晶X射线衍射揭示了其详细的多环结构，该多环结构包含在分子间反应中形成的4元环。在当前的催化体系中添加AIBN可以提高产品收率。NBD和TEMPO的定量反应产生了NBD和TEMPO的2：2加合物，这已通过HR-MS证实。与[2 + 2]光环加成相比，这种NBD的催化[2 + 2]加成在选择性分子间偶联方面具有很大优势。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.072
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1,1-三乙氧基丙烷 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 正庚烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethoxycarbonylnorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  乙炔基原酸酯作为炔丙基阳离子的前体：丙炔酸乙酯通过乙炔基原酸酯的低温离子丙二酸-丙二醛加成反应

  摘要：

  将3,3,3-三乙氧基丙炔（原丙酸三乙酯）在低温下在三甲基甲硅烷基膨胀的存在下添加到一系列的1,3-二烯中，得到将丙炔酸乙酯正式添加到1,3中的4π+2π产物-dienes。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85175-x

文献信息

• Radical polymerization of 2,5-norbornadienes containing ester groups by AIBN and oxygen gas
  作者：Masashi Shiotsuki、Hironobu Kai、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.27268

  日期：2014.9.1

  monomers spontaneously polymerized in the presence of oxygen. Because a radical inhibitor, namely hydroquinone, could suppress this spontaneous reaction, it was indicated that the oxygen‐induced polymerization proceeds via free‐radical polymerization mechanism. Changing a quantity of provided oxygen gas (O2) to a norbornadiene monomer significantly affected on polymerization results, in specific, molecular

  新型2,5-降冰片二烯型单体在其2位带有1个金刚烷基和环己基酯基，并与偶氮二异丁腈聚合，形成由两种类型的聚合物单元结构组成的聚合物。主要部分具有饱和的降三环烯骨架，该骨架是通过降冰片二烯部分上的2,6加成以及分子内环化形成的。较小的部分由通过2,3加成构建的2-降冰片烯型单元组成。一系列基于降冰片二烯的单体在氧气存在下自发聚合。由于自由基抑制剂，即氢醌，可以抑制这种自发反应，因此表明氧诱导的聚合反应是通过自由基聚合机理进行的。更改提供的氧气量（O 2）降冰片二烯单体对聚合结果有显着影响，特别是所形成聚合物的分子量，这表明氧是形成自由基引发物种的关键试剂之一。事实证明，降冰片二烯乙酯与O 2的组合可用作甲基丙烯酸甲酯聚合的新型自由基引发剂。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，2528年至2536年
• Ring expansion of substituted norbornadienes for the synthesis of mono- and disubstituted 2-azabicyclo[3.2.1]octadienes
  作者：Nova Emelda、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.123

  日期：2008.9

  substituted 2-azabicyclo[3.2.1]octadiene system via reaction with toluenesulfonyl azide. We have found that both and mono- and disubstituted norbornadienes will undergo the cycloaddition/rearrangement sequence to provide the bicyclooctadiene ring system as a single regioisomer. The 2-azabicyclo[3.2.1]octane ring system can be prepared from the unsaturated 2-azabicyclo[3.2.1]octadiene ring system.

  我们研究了取代的降冰片二烯通过与甲苯磺酰叠氮化物反应转化为取代的 2-氮杂双环 [3.2.1] 辛二烯体系。我们已经发现，单和二取代的降冰片二烯和单取代的降冰片二烯都将经历环加成/重排序列以提供作为单一区域异构体的双环辛二烯环系统。2-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系可由不饱和的2-氮杂双环[3.2.1]辛二烯环系制备。
• The inter-and intramolecular addition of aromatic ketone triplets to quadricyclenes
  作者：A.J.G. Barwise、A.A. Gorman、R.L. Leyland、C.T. Parekh、P.G. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87008-6

  日期：——

  Irradiation of acetophenone or benzophenone in the presence of norbornadiene or quadricyclene gives 1: 1-adducts. These arise via reaction of the ketone triplet with the quadricyclene. Similar reactivity is exhibited in an intramolecular sense by 7-phenacylnorbornadiene and the corresponding quadricyclene. Addition of triplet benzophenone to 5-methylene norbornene is regiospecific in contrast to expectations

  在降冰片二烯或四环烯的存在下对苯乙酮或二苯甲酮进行辐照产生1：1加合物。这些通过酮三联体与四环烯的反应而产生。7-苯甲酰降冰片二烯和相应的四环烯在分子内意义上表现出相似的反应性。与基于2-亚甲基降冰片烷和降冰片烯的反应性比较的预期相比，向5-亚甲基降冰片烯中添加三联体二苯甲酮具有区域特异性。与简单的烯烃和四环烯相反，通过刚性均共轭二烯与三重酮的反应形成的激基复合物在两个双键的参与下都被内取向。
• Competing cheletropic reactions of difluorocarbene with various 2-substituted norbornadienes
  作者：Charles W. Jefford、Phan Thanh Huy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71464-x

  日期：1980.1

  Norbornadienes substituted at C2 with electron donating, conjugating, and withdrawing groups react with difluorocarbene to give a ratio of 1,2 to homo-1,4 adducts, which reflects a diminishing response of electrophilic character in the carbene.

  在C2处被给电子，共轭和吸电子基团取代的降冰片二烯与二氟卡宾反应，得到1,2与1,4均聚物的比率，这反映了卡宾中亲电子特性的响应减弱。
• Synthesis of 4-methylene-1-cyclopentenes
  作者：Barry M. Trost、James M. Balkovec、Steven R. Angle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84281-1

  日期：1986.1