[(4S,6S,8S)-6-methoxy-8-methyl-10-oxodecan-4-yl] (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate | 1035455-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: [(4S,6S,8S)-6-methoxy-8-methyl-10-oxodecan-4-yl] (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate
• CAS: 1035455-23-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: FEWIDPQFBHCMFZ-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,6S,8S)-6-methoxy-8-methyl-10-oxodecan-4-yl] (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate 在 三甲基硅乙酸酯 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 溶剂黄146 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到(1R,5S,7S,9S,11R,13S)-13-hydroxy-7-methoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化反应对细胞毒性大环内酯（+）-新环内酯进行简明的立体选择性正式全合成

  摘要：

  通过两次Prins环化反应，自然生成的，具有细胞毒性的14元大环内酯大新内酯类化合物实现了收敛和高度立体选择性的形式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.054
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((4S,6S,8S)-6,10,10-trimethoxy-8-methyldecan-4-yl) 3-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到[(4S,6S,8S)-6-methoxy-8-methyl-10-oxodecan-4-yl] (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化反应对细胞毒性大环内酯（+）-新环内酯进行简明的立体选择性正式全合成

  摘要：

  通过两次Prins环化反应，自然生成的，具有细胞毒性的14元大环内酯大新内酯类化合物实现了收敛和高度立体选择性的形式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.054

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Neopeltolide by a Prins Macrocyclization
  作者：Sang Kook Woo、Min Sang Kwon、Eun Lee

  DOI：10.1002/anie.200800386

  日期：2008.4.14
• A concise stereoselective formal total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-Neopeltolide via Prins cyclization
  作者：Jhillu Singh Yadav、Gunda Gopala Krishana、Satya Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.054

  日期：2010.1

  A convergent and highly stereoselective formal total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic 14-membered macrolide neopeltolide has been achieved via two Prins cyclizations.

  通过两次Prins环化反应，自然生成的，具有细胞毒性的14元大环内酯大新内酯类化合物实现了收敛和高度立体选择性的形式全合成。