(2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-2-(2-bromo-3-methoxy-5-methylphenyl)oxy-3-(2'-bromo-5'-methoxy-3'-methylphenyl)oxybutane | 220482-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-2-(2-bromo-3-methoxy-5-methylphenyl)oxy-3-(2'-bromo-5'-methoxy-3'-methylphenyl)oxybutane
• 英文别名: 2-bromo-1-[(2R,3R)-3-(2-bromo-3-methoxy-5-methylphenoxy)-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxy-5-methoxy-3-methylbenzene
• CAS: 220482-19-9
• 化学式: C₃₄H₃₆Br₂O₆
• 分子量: 700.464
• InChiKey: JNZGSIHOEIFHBT-ROJLCIKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-2-(2-bromo-3-methoxy-5-methylphenyl)oxy-3-(2'-bromo-5'-methoxy-3'-methylphenyl)oxybutane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (-)-(S)-4',6-dimethoxy-4,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Desertorin C 两种阻转异构体的形式合成以及从联苯轴到螺中心及其反向的手性转移示例

  摘要：

  关于对映体纯形式的 4,4',7,7'-四甲氧基-5,5'-二甲基-6,8'-双香豆素 (desertorin C) (11) 的合成，反应产物的非对映体比例2-异丙氧基-6-甲氧基-4-甲基苯基溴化镁(24)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3,5-三甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑(23)，介于2,4-之间二甲氧基-6-甲基苯基溴化镁(37)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑(36)和2,4-二甲氧基-6-之间探索了（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基苯基溴化镁（46）和恶唑（36）。最后提到的反应的主要产物转化为(S,4S)-4-isopropyl-2-(2'-hydroxymethyl-4',6,6'-trimethoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl-6 -yl)-4,5-dihydroxazole(49)，其轴向构型通过单晶

  DOI：

  10.1071/ch99134
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 在 咪唑 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-2-(2-bromo-3-methoxy-5-methylphenyl)oxy-3-(2'-bromo-5'-methoxy-3'-methylphenyl)oxybutane
  参考文献：
  名称：

  Desertorin C 两种阻转异构体的形式合成以及从联苯轴到螺中心及其反向的手性转移示例

  摘要：

  关于对映体纯形式的 4,4',7,7'-四甲氧基-5,5'-二甲基-6,8'-双香豆素 (desertorin C) (11) 的合成，反应产物的非对映体比例2-异丙氧基-6-甲氧基-4-甲基苯基溴化镁(24)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3,5-三甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑(23)，介于2,4-之间二甲氧基-6-甲基苯基溴化镁(37)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑(36)和2,4-二甲氧基-6-之间探索了（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基苯基溴化镁（46）和恶唑（36）。最后提到的反应的主要产物转化为(S,4S)-4-isopropyl-2-(2'-hydroxymethyl-4',6,6'-trimethoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl-6 -yl)-4,5-dihydroxazole(49)，其轴向构型通过单晶

  DOI：

  10.1071/ch99134

文献信息

• A formal synthesis of both atropenantiomers of desertorin C
  作者：Rekha V. Kyasnoor、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/a808146h

  日期：——

  Asymmetric synthesis of both enantiomers of 1,1′-(2′,4-dihydroxy-6,6′-dimethoxy-2,4′-dimethylbiphenyl-3,3′-diyl)bisethanone allows the formal synthesis of both enantiomers of 4,4′,7,7′-tetramethoxy-5,5′-dimethyl-6,8′- bicoumarin (desertorin C).

  1,1′-(2′,4-二羟基-6,6′-二甲氧基-2,4′-二甲基联苯-3,3′-二基)双乙酮的两种对映体的不对称合成使得4,4′,7,7′-四甲氧基-5,5′-二甲基-6,8′-双香豆素（沙漠美素C）的正式合成成为可能。