prop-2-yn-1-yl 4-phenylbenzoate | 108521-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 4-phenylbenzoate
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl [1,1′-biphenyl]-4-carboxylate；Prop-2-ynyl 4-phenylbenzoate
• CAS: 108521-64-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: XOJACKCZMQCZDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叠氮基丙基)三乙氧基硅烷 、 prop-2-yn-1-yl 4-phenylbenzoate 在 溴化三(三苯基磷)铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(1-(3-(triethoxysilyl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl [1,1′-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简便的“点击”方法，用于酯-三唑系留的有机硅共轭物的综合评价

  摘要：

  本工作阐明了一系列新的有机官能化的三乙氧基硅烷的合成，这些有机官能化的三乙氧基硅烷以优异的收率衍生自通用羧酸和3-叠氮基丙基三乙氧基硅烷。已开发出一种简便易行的途径，涉及Cu（I）催化的有机叠氮化物与末端炔烃的1,3-环加成反应，称为点击甲硅烷基化反应，已被开发用于酯-三唑连接的烷氧基硅烷基支架（4a - f）的生成。使用元素分析和傅立叶变换红外光谱，1 H NMR和13 C NMR光谱技术对所有合成的化合物进行了全面表征。重要的是，制得的烷氧基硅烷可能适合原位使用溶胶-凝胶与二氧化硅纳米球的缩合反应通过共价接枝到纳米结构的粒子系统上而导致有机官能团的结合。作为概念的证明，提出了使用双硅烷4 f的一锅法制备有机-无机杂化纳米颗粒的方法。使用吸附实验突出了制备的纳米复合材料对金属离子的效率和选择性，固定化的纳米颗粒对Cu 2+和Pb 2+离子具有较高的感测效率，同时表现出比本体材料更好的响应性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4028
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 prop-2-yn-1-yl 4-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种简便的“点击”方法，用于酯-三唑系留的有机硅共轭物的综合评价

  摘要：

  本工作阐明了一系列新的有机官能化的三乙氧基硅烷的合成，这些有机官能化的三乙氧基硅烷以优异的收率衍生自通用羧酸和3-叠氮基丙基三乙氧基硅烷。已开发出一种简便易行的途径，涉及Cu（I）催化的有机叠氮化物与末端炔烃的1,3-环加成反应，称为点击甲硅烷基化反应，已被开发用于酯-三唑连接的烷氧基硅烷基支架（4a - f）的生成。使用元素分析和傅立叶变换红外光谱，1 H NMR和13 C NMR光谱技术对所有合成的化合物进行了全面表征。重要的是，制得的烷氧基硅烷可能适合原位使用溶胶-凝胶与二氧化硅纳米球的缩合反应通过共价接枝到纳米结构的粒子系统上而导致有机官能团的结合。作为概念的证明，提出了使用双硅烷4 f的一锅法制备有机-无机杂化纳米颗粒的方法。使用吸附实验突出了制备的纳米复合材料对金属离子的效率和选择性，固定化的纳米颗粒对Cu 2+和Pb 2+离子具有较高的感测效率，同时表现出比本体材料更好的响应性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4028

文献信息

• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• Combining Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis with Click Chemistry: A Facile One-Pot Approach to 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：B. T. Ramanjaneyulu、Virsinha Reddy、Panjab Arde、Sriram Mahesh、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1002/asia.201300138

  日期：2013.7

  A combination of the oxidative N‐heterocyclic carbene catalysis and click chemistry has been explored for the direct, one‐pot synthesis of 1,2,3‐triazole derivatives from aromatic aldehydes. This procedure was found to be very efficient and a variety of 1,2,3‐triazole derivatives could be accessed through their corresponding propargyl esters in moderate‐to‐good yields under mild conditions.

  已经探索了将氧化性N-杂环卡宾催化与点击化学相结合的方法，以从芳香族醛中直接，一锅法合成1,2,3-三唑衍生物。已发现该方法非常有效，在温和条件下，可以通过其相应的炔丙基酯以中等至良好的产率获得各种1,2,3-三唑衍生物。
• Design and synthesis of nanorods Fe3O4@S-TiO2/Cu as a green, and regioselective nanocatalyst in the synthesis of 1,4–disubstituted–1,2,3–triazoles
  作者：Nasrin Moeini-Eghbali、Hossein Eshghi

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111181

  日期：2023.10

  condensation of epoxides/halides, phenylacetylene/ propargyl esters, and sodium azide using Fe3O4@S-TiO2/Cu as a novel and reusable heterogeneous nanocatalyst. High regioselectivity and compound yields, short reaction times, high and easy separation of the catalyst by an external magnet from the reaction mixture and simple workup are considerable advantages of this nanocatalyst. In addition, this nanocatalyst

  采用溶剂热法合成了一种新型区域选择性纳米催化剂（Fe 3 O 4 @S-TiO 2 /Cu）。在这项研究中，硫杂原子被掺杂在Fe 3 O 4 @TiO 2基底上，并用作配体来稳定铜纳米粒子，而不使用有机连接剂。Fe 3 O 4 @S-TiO 2使用 FT-IR、ICP、PXRD、SEM、TEM、EDX、EDX-mapping、VSM、TGA 和 BET 技术成功合成并表征了 /Cu 纳米棒。此外，还评估了其在制备各种三唑衍生物中的催化活性。使用Fe 3 O 4 @S-TiO 2由环氧化物/卤化物、苯乙炔/炔丙酯和叠氮化钠一锅三组分缩合制备1,4-二取代1,2,3-三唑衍生物/Cu作为一种新型且可重复使用的多相纳米催化剂。高区域选择性和化合物产率、短反应时间、通过外部磁铁将催化剂从反应混合物中高度且容易地分离以及简单的后处理是这种纳米催化剂的显着优点。此外，这种纳米催化剂可以很容易地回收并使用六次，而不会降低初始催化活性。
• An expedient ‘click’ approach for the synthetic evaluation of ester‐triazole‐tethered organosilica conjugates
  作者：Gurjaspreet Singh、Sunita Rani

  DOI：10.1002/aoc.4028

  日期：2018.2

  with silica nanospheres leading to the incorporation of organic functionality via covalent grafting onto the nanostructured particle system. As a proof of concept, a one‐pot preparation of organic–inorganic hybrid nanoparticles is presented using bis‐silane 4 f. The efficiency and selectivity of the prepared nanocomposite towards metal ions is highlighted using adsorption experiments, and the immobilized

  本工作阐明了一系列新的有机官能化的三乙氧基硅烷的合成，这些有机官能化的三乙氧基硅烷以优异的收率衍生自通用羧酸和3-叠氮基丙基三乙氧基硅烷。已开发出一种简便易行的途径，涉及Cu（I）催化的有机叠氮化物与末端炔烃的1,3-环加成反应，称为点击甲硅烷基化反应，已被开发用于酯-三唑连接的烷氧基硅烷基支架（4a - f）的生成。使用元素分析和傅立叶变换红外光谱，1 H NMR和13 C NMR光谱技术对所有合成的化合物进行了全面表征。重要的是，制得的烷氧基硅烷可能适合原位使用溶胶-凝胶与二氧化硅纳米球的缩合反应通过共价接枝到纳米结构的粒子系统上而导致有机官能团的结合。作为概念的证明，提出了使用双硅烷4 f的一锅法制备有机-无机杂化纳米颗粒的方法。使用吸附实验突出了制备的纳米复合材料对金属离子的效率和选择性，固定化的纳米颗粒对Cu 2+和Pb 2+离子具有较高的感测效率，同时表现出比本体材料更好的响应性。