[(2R,3R)-2,3-diazido-4-phenylmethoxybutoxy]methylbenzene | 136522-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-2,3-diazido-4-phenylmethoxybutoxy]methylbenzene
• CAS: 136522-38-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₂
• 分子量: 352.396
• InChiKey: DISGUMYCLJIJEL-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-2,3-diazido-4-phenylmethoxybutoxy]methylbenzene 在 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-diazido-2,3-dideoxy-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇及其二苄基醚的高效合成

  摘要：

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00086-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(2R,3R)-2,3-diazido-4-phenylmethoxybutoxy]methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  刚性和亲水性 DOTA 样镧系配体：设计、合成和动态特性

  摘要：

  限制顺磁标签的动力学对于从顺磁核磁共振 (NMR) 实验中获得的结构信息的准确性至关重要。设计并合成了一种亲水性刚性 2,2',2″,2‴-(1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四基)四乙酸 (DOTA) 类镧系元素配合物允许并入两组两个相邻取代基的策略。这导致了C 2对称的亲水刚性大环，具有四个手性羟基亚甲基取代基。NMR 光谱用于研究新型大环化合物与铕络合后的构象动力学，并与 DOTA 及其衍生物进行比较。扭曲方形反棱镜和方形反棱镜构象并存，但偏爱前者，这一点与DOTA不同。二维1H 交换光谱表明，由于在邻近位置存在四个手性赤道羟基 - 亚甲基取代基，环烯环的环翻转受到抑制。悬垂臂的重新定向导致两个构象异构体之间的构象交换。当环翻转被抑制时，协调臂的重新定向会变慢。这表明这些复合物是适合开发用于蛋白质顺磁 NMR 的刚性探针的支架。由于它们的亲水性，预计它们比疏水性更强的对应物更不可能引起蛋白质沉淀。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03768

文献信息

• β,γ-Bis-substituted PNA with configurational and conformational switch: preferred binding to cDNA/RNA and cell-uptake studies
  作者：Tanaya Bose、Anjan Banerjee、Smita Nahar、Souvik Maiti、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/c5cc00891c

  日期：——

  β,γ-Bis-methoxymethyl and β,γ-bis-hydroxymethyl PNA show highly differential binding properties while interacting with cDNA/cRNA and can access intracellular space.

  β,γ-双甲氧甲基和β,γ-双羟甲基PNA在与cDNA/cRNA相互作用时表现出高度差异的结合特性，并且可以进入细胞内空间。
• Reddy, P. Ganapati; Pratap, T. Verabhadra; Kumar, G. D. Kishore, European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 22, p. 3740 - 3744
  作者：Reddy, P. Ganapati、Pratap, T. Verabhadra、Kumar, G. D. Kishore、Mohanty, Subhendu K.、Baskaran, Sundarababu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Structure and Reactivity of an Evans-type Bis(imide) Derived from a C2-Symmetric Bis(oxazolidinone). A Reluctant Chiral Auxiliary.
  作者：David Tanner、Craig J. Railton、Ingrid Pettersson、Inger Søtofte、Stefan Sjöberg、André Tallec、Tatsuya Shono、H. Toftlund

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0703

  日期：——
• Efficient synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol and their dibenzyl ethers
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Rolf W Saalfrank

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00086-4

  日期：1997.4

  (2R,3R)-2,3-Diaminobutane-1,4-diol 6 and its dibenzyl ether 7 were efficiently synthesized starting from L-tartaric acid 1a. The crucial step, debenzylation of intermediate dibenzyloxydiazide 4, was accomplished in good yield by boron trichloride-dimethyl sulfide complex. The enantiomeric series was similarly obtained starting from D-tartaric acid.

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。
• Rigidified and Hydrophilic DOTA-like Lanthanoid Ligands: Design, Synthesis, and Dynamic Properties
  作者：Qing Miao、René Dekkers、Karthick Babu Sai Sankar Gupta、Mark Overhand、Rubin Dasgupta、Marcellus Ubbink

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03768

  日期：2023.3.6

  paramagnetic nuclear magnetic resonance (NMR) experiments. A hydrophilic rigid 2,2′,2″,2‴-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrayl)tetraacetic acid (DOTA)-like lanthanoid complex was designed and synthesized following a strategy that allows the incorporation of two sets of two adjacent substituents. This resulted in a C2 symmetric hydrophilic and rigid macrocyclic ring, featuring four chiral hydroxyl-methylene

  限制顺磁标签的动力学对于从顺磁核磁共振 (NMR) 实验中获得的结构信息的准确性至关重要。设计并合成了一种亲水性刚性 2,2',2″,2‴-(1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四基)四乙酸 (DOTA) 类镧系元素配合物允许并入两组两个相邻取代基的策略。这导致了C 2对称的亲水刚性大环，具有四个手性羟基亚甲基取代基。NMR 光谱用于研究新型大环化合物与铕络合后的构象动力学，并与 DOTA 及其衍生物进行比较。扭曲方形反棱镜和方形反棱镜构象并存，但偏爱前者，这一点与DOTA不同。二维1H 交换光谱表明，由于在邻近位置存在四个手性赤道羟基 - 亚甲基取代基，环烯环的环翻转受到抑制。悬垂臂的重新定向导致两个构象异构体之间的构象交换。当环翻转被抑制时，协调臂的重新定向会变慢。这表明这些复合物是适合开发用于蛋白质顺磁 NMR 的刚性探针的支架。由于它们的亲水性，预计它们比疏水性更强的对应物更不可能引起蛋白质沉淀。