5-bromoindirubin-3'-oxime | 740841-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromoindirubin-3'-oxime
• CAS: 740841-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 356.178
• InChiKey: TYNCGTPANDPODX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromoindirubin-3'-oxime 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5′-bromo-3-((2-(piperidin-1-yl)ethoxy)imino)-[2,3′-biindolinylidene]-2′-one
  参考文献：
  名称：

  溴代靛玉红抑制参与人单核细胞炎症介质释放的蛋白激酶介导的信号传导

  摘要：

  靶向调节炎症信号通路的蛋白激酶是缓解不受控制的炎症性疾病的有效药理学方法。在这种情况下，天然产物靛玉红及其 6-溴取代类似物 6-溴靛玉红-3-甘油-肟醚 (6BIGOE;) 被确定为糖原合酶激酶 - 3β (GSK-3β) 的有效抑制剂。这些抑制剂抑制人单核细胞释放促炎细胞因子和前列腺素 (PG)。然而，靛玉红衍生物靶向多种蛋白激酶，例如细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK），这一直是其在炎症治疗中应用的主要关注点。在这里，我们报告了 13 种 5-溴取代的靛玉红衍生物库，这些衍生物旨在提高效力和目标选择性。参考化合物 (6BIGOE) 与 5-溴衍生物的并列比较揭示了其异构体 (5BIGOE)，是能够抑制脂多糖刺激的人单核细胞中促炎细胞因子和 PG 释放的最有效衍生物。我们的研究结果支持对完整单核细胞中蛋白激酶抑制的分析，提出了对 GSK-3β 抑制的更高选择性，但对 CDK 8 和 9 的效力较低。相反，抑制这些

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107470
• 作为产物：
  描述：

  6-bromoindirubin 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 5-bromoindirubin-3'-oxime
  参考文献：
  名称：

  溴代靛玉红抑制参与人单核细胞炎症介质释放的蛋白激酶介导的信号传导

  摘要：

  靶向调节炎症信号通路的蛋白激酶是缓解不受控制的炎症性疾病的有效药理学方法。在这种情况下，天然产物靛玉红及其 6-溴取代类似物 6-溴靛玉红-3-甘油-肟醚 (6BIGOE;) 被确定为糖原合酶激酶 - 3β (GSK-3β) 的有效抑制剂。这些抑制剂抑制人单核细胞释放促炎细胞因子和前列腺素 (PG)。然而，靛玉红衍生物靶向多种蛋白激酶，例如细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK），这一直是其在炎症治疗中应用的主要关注点。在这里，我们报告了 13 种 5-溴取代的靛玉红衍生物库，这些衍生物旨在提高效力和目标选择性。参考化合物 (6BIGOE) 与 5-溴衍生物的并列比较揭示了其异构体 (5BIGOE)，是能够抑制脂多糖刺激的人单核细胞中促炎细胞因子和 PG 释放的最有效衍生物。我们的研究结果支持对完整单核细胞中蛋白激酶抑制的分析，提出了对 GSK-3β 抑制的更高选择性，但对 CDK 8 和 9 的效力较低。相反，抑制这些

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107470

文献信息

• 7-SUBSTITUTED INDIRUBIN-3'OXIMES AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Meijer Laurent

  公开号：US20100331327A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The invention relates to new 3′-, 7-substituted-indirubins of formula (I) wherein R represents N—OH, N—O-alkyl or N—O—CO-alkyl, NO—(R a ) n1 -Het, N—O—(Y) n1 —NR a R b , N—O—CO—N(R b R c ), radical with Het representing an aliphatic nitrogeneous heterocycle, Y being an optionally substituted —CH 2 — radical, n1 being 1 to 3, and X is an halogen atom selected in the group comprising F, Cl, Br, I, and Z is H or CH 3 and the salts thereof.

  该发明涉及公式（I）中的新3'-，7-取代吲哚素，其中R代表N—OH，N—O-烷基或N—O—CO-烷基，NO—（R a ） n1 -Het，N—O—（Y） n1 —NR a R b ，N—O—CO—N（R b R c ），基团Het代表脂肪族氮杂环，Y为可选择取代的—CH 2 —基团，n1为1至3，X为在F、Cl、Br、I组成的卤素原子中选择的一个，Z为H或CH 3 及其盐。
• Indirubin derivatives protect against endoplasmic reticulum stress-induced cytotoxicity and down-regulate CHOP levels in HT22 cells
  作者：Yasuhiro Kosuge、Hiroaki Saito、Tatsuki Haraguchi、Yoshimi Ichimaru、Sachiyo Ohashi、Hiroko Miyagishi、Shunsuke Kobayashi、Kumiko Ishige、Shinichi Miyairi、Yoshihisa Ito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.069

  日期：2017.12

  Indirubin and its derivatives have been reported to exhibit anti-cancer and anti-inflammatory activities. Recently, some of its derived analogs have been shown to have neuroprotective potential. Endoplasmic reticulum (ER) stress has been demonstrated to contribute to the pathogenesis of various neurodegenerative diseases, whereas the effects of indirubin derivatives on ER stress-induced cell death

  据报道，靛玉红及其衍生物表现出抗癌和抗炎活性。最近，一些衍生的类似物已显示具有神经保护潜力。内质网（ER）应激已被证明有助于各种神经退行性疾病的发病机理，而靛玉红衍生物对ER应激诱导的细胞死亡的影响尚未得到解决。在本研究中，准备了一系列靛玉红的44种衍生物，以寻找针对ER应激引起的神经元死亡的新型神经保护剂。MTT降低试验表明，内质网应激的诱导剂衣霉素（TM）显着降低了海马神经元HT22细胞的活力。在测试的化合物中，有八种显示出对TM诱导的细胞死亡的显着抑制活性。蛋白质印迹分析表明，将这些类似物与TM同时应用于细胞会降低TM诱导的CHOP的表达，而CHOP是ER应激的既定介质。我们的结果表明，这些靛玉红衍生物对内质网应激诱导的神经元死亡的预防作用可能至少部分是由于CHOP依赖性信号传导系统的减弱。
• Isatin derivatives with activity against apoptosis-resistant cancer cells
  作者：Nikolai M. Evdokimov、Igor V. Magedov、Dominic McBrayer、Alexander Kornienko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.015

  日期：2016.3

  In a search of small molecules active against apoptosis-resistant cancer cells, a series of isatin-based heterocyclic compounds were synthesized and found to inhibit proliferation of cancer cell lines resistant to apoptosis. The synthesis of these compounds involved a condensation of commercially available, active methylene heterocycles with isatin proceeding in moderate to excellent yields. The heterocyclic scaffolds prepared in the current investigation appear to be a useful starting point for the development of agents to fight cancers with apoptosis resistance, and thus, associated with dismal prognoses. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US2014/275168
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——