2-methyl-3,3'-biindolyl | 75833-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,3'-biindolyl
• 英文别名: 2-methyl-1H,1'H-3,3'-biindole；3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1H-indole
• CAS: 75833-78-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: BCMAQEISILWQBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 2-methyl-3,3'-biindolyl 在 (S)-CPA 、 六氟异丙醇 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有单轴手性的3,3'-双吲哚的催化不对称合成。

  摘要：

  通过手性磷酸（CPA）催化的3,3'-双吲哚与茚三酮衍生的3-吲哚基甲醇的对映选择性加成反应，已建立了具有单轴向手性的3,3'-双吲哚的催化不对称合成。选择茚三酮衍生的3-吲哚基甲醇作为合适的亲电试剂是基于以下考虑：茚三酮的对称且庞大的部分会增加围绕轴的空间拥挤，从而产生稳定的轴向手性，并避免产生中心手性。通过这种方法，通过动态动力学拆分（DKR）过程以通常可接受的产率和相当高的对映选择性合成了一系列具有单轴向手性的3,3'-双吲哚。此外，对合成的轴向手性3,3'-双吲哚的性质（稳定性和旋转势垒）进行了深入研究，从而为此类轴向手性骨架提供了有用的信息。该方法利用了3,3'-双吲哚的动态动力学拆分策略，因此扩展了该策略在具有单轴向手性的3,3'-双吲哚的催化不对称合成中的通用性和适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01528
• 作为产物：
  描述：

  3-碘乙酸苯酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-3,3'-biindolyl
  参考文献：
  名称：

  三吲哚苯及其相关化合物的合成与研究

  摘要：

  不对称的N，N，N-三甲基三吲哚苯3已经通过几种途径合成，包括吲哚的O-乙酸酯的环三聚。该冷凝涉及原位形成的前体的3→2重排。类似的Wagner-Meerwein重排在LAH还原3,3-二吲哚基羟吲哚中也很普遍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85060-5

文献信息

• An Unprecedented Route for the Synthesis of 3,3′-Biindoles by Reductive Cyclization of 3-[2-Nitro-1-(2-nitrophenyl)ethyl]-1H-indoles Mediated by Iron/Acetic Acid
  作者：Chintakunta Ramesh、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、B. Rama Raju、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201000276

  日期：——

  An unprecedented route for the synthesis of 3,3'-biindoles is developed. Both symmetrical and unsymmetrical 3,3'-bi-indoles could be generated by this method. Mild conditions, high yields of the products, and environmentally acceptable reagent are the merits of the procedure.

  开发了一种前所未有的合成 3,3'-二吲哚的路线。这种方法可以生成对称和不对称的 3,3'-双吲哚。温和的条件、产品的高产率和环境可接受的试剂是该程序的优点。
• Indium-Catalyzed Heteroaryl-Heteroaryl Bond Formation through Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Mami Iwabuchi、Yuta Nagase、Kenji Oki、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.201005750

  日期：2011.2.7

  quater‐heteroaryls have been prepared under indium catalysis by nucleophilic aromatic substitution (SNAr). This is the first example of catalytic heteroaryl–heteroaryl bond formation based on SNAr between two heteroaryl substrates without needing activating groups to enhance their reactivity (see scheme; El=electrophile, In=In(OTf)3 or In(ONf)3, Nu=nucleophile).

  独特的性能：在铟催化下，通过亲核芳族取代（S N Ar）制备了二，三和四杂杂芳基。这是基于两个杂芳基底物之间基于S N Ar的催化杂芳基-杂芳基键催化形成的第一个示例，无需活化基团来增强其反应性（参见方案； El =亲电子试剂，In = In（OTf）3或In（ONf）3，Nu ＝亲核试剂）。
• BERGMAN J.; EKLUND N., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 10, 1445-1450
  作者：BERGMAN J.、 EKLUND N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and studies of tris-indolobenzenes and related compounds
  作者：Jan Bergman、Nils Eklund

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85060-5

  日期：1980.1

  The unsymmetrical N,N,N-trimethyl tris-indolobenzene 3 has been synthesized by several routes, including cyclotrimerization of the O-acetate of indoxyl. This condensation involves a 3→2 rearrangement of the precursor formed in situ. Similar Wagner-Meerwein rearrangements were also prevalent in LAH reductions of some 3,3-diindolyl oxindoles.

  不对称的N，N，N-三甲基三吲哚苯3已经通过几种途径合成，包括吲哚的O-乙酸酯的环三聚。该冷凝涉及原位形成的前体的3→2重排。类似的Wagner-Meerwein重排在LAH还原3,3-二吲哚基羟吲哚中也很普遍。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of 3,3′-Bisindoles Bearing Single Axial Chirality
  作者：Ke-Wei Chen、Zhao-Shan Wang、Ping Wu、Xin-Yu Yan、Shu Zhang、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01528

  日期：2020.8.7

  A catalytic asymmetric synthesis of 3,3′-bisindoles bearing single axial chirality has been established via chiral phosphoric acid (CPA)-catalyzed enantioselective addition reaction of 3,3′-bisindoles with ninhydrin-derived 3-indolylmethanols. The selection of ninhydrin-derived 3-indolylmethanols as suitable electrophiles is based on the consideration that the symmetric and bulky moiety of ninhydrin

  通过手性磷酸（CPA）催化的3,3'-双吲哚与茚三酮衍生的3-吲哚基甲醇的对映选择性加成反应，已建立了具有单轴向手性的3,3'-双吲哚的催化不对称合成。选择茚三酮衍生的3-吲哚基甲醇作为合适的亲电试剂是基于以下考虑：茚三酮的对称且庞大的部分会增加围绕轴的空间拥挤，从而产生稳定的轴向手性，并避免产生中心手性。通过这种方法，通过动态动力学拆分（DKR）过程以通常可接受的产率和相当高的对映选择性合成了一系列具有单轴向手性的3,3'-双吲哚。此外，对合成的轴向手性3,3'-双吲哚的性质（稳定性和旋转势垒）进行了深入研究，从而为此类轴向手性骨架提供了有用的信息。该方法利用了3,3'-双吲哚的动态动力学拆分策略，因此扩展了该策略在具有单轴向手性的3,3'-双吲哚的催化不对称合成中的通用性和适用性。