2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 60117-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-；2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)indene-1,3-dione
• CAS: 60117-49-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD03041189
• 分子量: 277.279
• InChiKey: RROGHTXKVLKJMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  588.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(1H-Indole-3-carbonyl)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indanediones-1,3 VIII. Hydroxy-2 indolyl-2 indanediones-1,3, (indolyl-3 méthylène)-2 indanediones-1,3 et dérivés: recherche d'une activité anti-inflammatoire

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90108-6
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 水合茚三酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  带有单轴手性的3,3'-双吲哚的催化不对称合成。

  摘要：

  通过手性磷酸（CPA）催化的3,3'-双吲哚与茚三酮衍生的3-吲哚基甲醇的对映选择性加成反应，已建立了具有单轴向手性的3,3'-双吲哚的催化不对称合成。选择茚三酮衍生的3-吲哚基甲醇作为合适的亲电试剂是基于以下考虑：茚三酮的对称且庞大的部分会增加围绕轴的空间拥挤，从而产生稳定的轴向手性，并避免产生中心手性。通过这种方法，通过动态动力学拆分（DKR）过程以通常可接受的产率和相当高的对映选择性合成了一系列具有单轴向手性的3,3'-双吲哚。此外，对合成的轴向手性3,3'-双吲哚的性质（稳定性和旋转势垒）进行了深入研究，从而为此类轴向手性骨架提供了有用的信息。该方法利用了3,3'-双吲哚的动态动力学拆分策略，因此扩展了该策略在具有单轴向手性的3,3'-双吲哚的催化不对称合成中的通用性和适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01528

文献信息

• Selective construction of polycyclic cyclohepta[<i>b</i>]indoles and cyclopenta[<i>b</i>]indoles <i>via</i> cycloaddition reaction of 3-(indol-3-yl)maleimides and (indol-2-yl)methanols
  作者：Jing Sun、Chen Yan、Qiu Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d3nj00013c

  日期：——

  annulation reaction of 3-(indol-3-yl)maleimides and (indol-2-yl)diphenylmethanols in chloroform afforded functionalized pyrrolo[3′,4′:6,7]cyclohepta[1,2-b:4,5-b′]diindoles in satisfactory yields, in which a formal [4+3] cycloaddition and an unprecedented rearrangement of the maleimide motif from the C3- to C2-position of the indole ring was firstly observed. Alternatively, the similar reaction of 3-(i

  p -TsOH 促进 3-(indol-3-yl) 马来酰亚胺和 (indol-2-yl) 二苯基甲醇在氯仿中的环化反应，得到功能化的吡咯并[3',4':6,7]环庚[1,2- b ]： 4,5- b ']二吲哚的产率令人满意，其中首次观察到正式的 [4+3] 环加成和马来酰亚胺基序从吲哚环的 C3 位到 C2 位的前所未有的重排。或者，3-(indol-3-yl) 马来酰亚胺和 3-hydroxy-3-(indol-3-yl)-indolin-2-ones 在乙腈中的类似反应得到官能化的螺 [indoline-3,9'-pyrrolo [3',4':4,5]cyclopenta[1,2- b ]indole] 产率高，非对映选择性高。另一方面，p-TsOH 促进 3-(indol-3-yl) 马来酰亚胺和 2-hydroxy-2-(indol-3-yl)-indene-1,3-diones
• Iodine promoted annulation reaction for selective construction of Spiro[indene-2,1′-pyrido[4,3-b]indole] and Benzo[5,6]pyrrolo[3′,2': 3,4]cyclohepta[1,2-b]indole
  作者：Ling-Yun Zhu、Jing Sun、Dan Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134026

  日期：2024.6

  promoted cycloaddition reaction of 2-hydroxy-2-(indol-3-yl)-indane-1,3-diones with the generated -enamino esters, which were generated from the reaction of arylamines and dialkyl but-2-ynedioates, showed very interesting molecular diversity. In the presence of 30 % mmol iodine, the reaction in acetonitrile at 80 °C resulted in the novel spiro [indene-2,1′-pyrido [4,3-]indole] derivatives in good yields

  我促进了2-羟基-2-(吲哚-3-基)-茚满-1,3-二酮与生成的烯氨基酯的环加成反应，烯氨基酯是由芳基胺和丁-2-炔二酸二烷基酯反应生成的，表明非常有趣的分子多样性。在 30% mmol 碘存在下，在 80°C 的乙腈中进行反应，以良好的收率生成新型螺[茚-2,1'-吡啶并[4,3-]吲哚]衍生物。另一方面，在 80% mmol 碘存在下，在乙腈中于 60°C 反应，得到扩环苯并[5,6]吡咯并[3',2':3,4]环庚[1,2 -]吲哚衍生物，产率中等至良好。此外，类似的碘促进的2-(吲哚-2-基)二芳基甲醇和烯氨基酯的反应以令人满意的收率得到了独特的1,1,2-三苯基-2,9-二氢吡啶并[3,4-]吲哚。合理地提出了一种合理的多米诺环化机制来形成各种多环化合物。
• Iodine-Catalyzed Cascade Formal [3 + 3] Cycloaddition Reaction of Indolyl Alcohol Derivatives with Enaminones: Constructions of Functionalized Spirodihydrocarbolines
  作者：Wen-Juan Hao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/cs400703u

  日期：2013.11.1

  A simple and practical method for the synthesis of spirodihydrocarboline derivatives from indolyl alcohol derivatives with enaminones via an iodine-catalyzed cascade formal [3 + 3] cycloaddition reaction has been developed. The reaction afforded the desired products under mild conditions in moderate to good yields with excellent regioselectivities.
• COURANT, JACQUELINE;LEBLOIS, DANIELLE;TANDON, MANJU;ROBERT-PIESSARD, SYLV+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 145-154
  作者：COURANT, JACQUELINE、LEBLOIS, DANIELLE、TANDON, MANJU、ROBERT-PIESSARD, SYLV+

  DOI：——

  日期：——
• ROTH H. J.; KOK W., ARCH. PARM. <APBD-AJ>, 1976, 309, NO 2, 81-91
  作者：ROTH H. J.、 KOK W.

  DOI：——

  日期：——