4-氯-2,6-二甲氧基-5-硝基嘧啶 | 60331-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-氯-2,6-二甲氧基-5-硝基嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-2,6-dimethoxy-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 6-chloro-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine
• CAS: 60331-03-5
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₄
• 分子量: 219.584
• InChiKey: DZVJFWKOQFZUII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,6-二甲氧基-5-硝基嘧啶 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 9-cyclohexyl-5-isopropyl-2,4-dimethoxy-8,9-dihydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  快速获得多取代的嘧啶并[4,5- b ] [1,4]二氮杂-2,4,6-三酮和嘧啶并[4,5- b ] [1,4]二氮杂-2,4-二酮用于药物发现的新型多功能支架

  摘要：

  以一种有效的策略合成了一种新型的嘧啶并[4,5- b ] [1,4]二氮杂-2,4,6-三酮。特别是，用Na 2 S 2 O 4进行一锅串联还原-环化反应可促进关键中间体2,4-二甲氧基嘧啶[4,5- b ] [1,4]二氮杂6-1 。随后，用LiAlH 4还原内酰胺6得到嘧啶二氮杂卓的更灵活的支架。合成策略是通用的，因为它促进了在嘧啶二氮卓在三个位置上的顺序功能化。因此，开发了一种快速制备多取代的嘧啶并[4,5- b ] [1,4]二氮杂s的简便有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.143
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯-5-硝基嘧啶 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到4-氯-2,6-二甲氧基-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Binder; Noe; Prager, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 6, p. 803 - 805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20080070920A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The invention is related to compounds of Formula (I), (II), or (III): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, and/or phosphonate thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  这项发明涉及到以下化合物的公式(I)、(II)或(III)： 或其药用可接受的盐、溶剂化合物、酯和/或膦酸酯，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法。
• Design, Synthesis, and Evaluation of 9-<scp>d</scp>-Ribitylamino-1,3,7,9-tetrahydro-2,6,8-purinetriones Bearing Alkyl Phosphate and α,α-Difluorophosphonate Substituents as Inhibitors of Riboflavin Synthase and Lumazine Synthase
  作者：Mark Cushman、Thota Sambaiah、Guangyi Jin、Boris Illarionov、Markus Fischer、Adelbert Bacher

  DOI：10.1021/jo030278k

  日期：2004.2.1

  consistent with the observed increase in Km of the 3,4-dihydroxybutanone-4-phosphate substrate from 5.2 μM in Tris buffer or from 6.7 μM in MOPS buffer to 50 μM in phosphate buffer when tested on Bacillus subtilis lumazine synthase. However, when tested in Tris buffer vs Mycobacterium tuberculosis lumazine synthase, three of the phosphate inhibitors displayed inhibition constants in the 4−5 nM range

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成中的最后两个步骤，核黄素是电子传输过程中必需的代谢产物。为了获得这两种酶的结构探针，以及作为抗生素具有潜在价值的抑制剂，合成了一系列带有烷基磷酸酯和α，α-二氟膦酸酯取代基的核嘌呤嘌呤三酮。由于嘌呤三酮环系统和核糖基羟基可被烷基化，因此在进行所需的烷基化反应之前，合成需要以保护形式生成这两个部分。这些物质被设计为会与其磷酸结合位点结合的鲁那嗪合酶的中间类似物抑制剂。发现所有化合物都是这两种化合物的有效抑制剂。枯草芽孢杆菌lumazine合酶以及大肠杆菌核黄素合酶。3-（1,3,7,9-四氢-9- d -ribityl-2,6,8-三氧嘌呤-7-基）丙烷1-磷酸结合的分子模型为这些化合物的结构提供了结构解释能够有效抑制两种酶。有趣的是，与母体嘌呤三酮相比，这些新化合物的酶动力学出乎意料地证明了磷酸酯和膦酸酯取代基对结合起了负面作用。这些对l
• Design, Synthesis, and Evaluation of Acyclic <i>C-</i>Nucleoside and <i>N</i>-Methylated Derivatives of the Ribitylaminopyrimidine Substrate of Lumazine Synthase as Potential Enzyme Inhibitors and Mechanistic Probes
  作者：Jinhua Chen、Thota Sambaiah、Boris Illarionov、Markus Fischer、Adelbert Bacher、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo048975f

  日期：2004.10.1

  abolished the affinity for lumazine synthase, thus revealing a critical, yet unexplained, role of the ribitylamino N−H moiety in conferring affinity for the enzyme. In contrast, the N−CH3 replacement resulted in an inhibitor of both lumazine synthase and riboflavin synthase. Replacement of the ribitylamino N−H moiety with epimeric C−F moieties led to inhibition of lumazine synthase and riboflavin synthase

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。
• Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XXI. Synthesis of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidines and Pyrrolo(3,2-d)pyrimidines.
  作者：Takao SAKAMOTO、Chisato SATOH、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.81

  日期：——

  Pyrrolo[2, 3-d]pyrimidines and pyrrolo[3, 2-d]pyrimidines were synthesized in high yields by the palladiumcatalyzed reaction of 4-acetylamino-5-bromopyrimidines and 5-acetylamino-4-iodopyrimidines with (Z)-1-ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene followed by cyclization under acidic conditions.

  在钯催化下，4-乙酰氨基-5-溴嘧啶和 5-乙酰氨基-4-碘嘧啶与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，然后在酸性条件下环化，高产率合成了吡咯并[2,3-d]嘧啶和吡咯并[3,2-d]嘧啶。
• NOVEL HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Guo Hongyan

  公开号：US20100034827A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention is related to compounds of Formula (I), (II), or (III); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, and/or phosphonate thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  本发明涉及公式(I)、(II)或(III)的化合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯和/或膦酸酯，含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法。